N,N-diethyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide | 108710-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 108710-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: BXRHXRKQJQYSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 反应 1.67h， 生成 1-ethyl-2-pentanoyl-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Steric factors in amide-directed metalations of N,N-dialkyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides: synthesis of a sterically perturbed acylnaphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a001
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N,N-diethyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Steric factors in amide-directed metalations of N,N-dialkyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides: synthesis of a sterically perturbed acylnaphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a001

文献信息

• About the use of an amide group as a linker in fluoroionophores: competition between linker and ionophore acting as chelating groups
  作者：Laetitia Maton、Dorothée Taziaux、Jean-Philippe Soumillion、Jean-Louis Habib Jiwan

  DOI：10.1039/b501613d

  日期：——

  The photophysical and complexing properties of a series of aza-crown fluoroionophores based on coumarin 343 and on 3- and 6-methoxynaphthoic amides in acetonitrile are reported. The goal of the work was to probe the participation of the amide bridge linking the fluorophore and the ionophore in the metal chelation. The use of 3- and 6-methoxy substituents in the naphthoic amide fluorophores allowed us to maintain the charge transfer character of the system and to probe the participation of the methoxy group as ancillary ligand. The aza-crown unit is no longer complexing when the amide linker is included in a β-dicarbonyl sub-structure. The amide function itself is still able to form complexes, even if weaker, with the cations.

  报告了一系列基于香豆素 343 以及乙腈中 3-和 6-甲氧基萘酰胺的偶氮冠荧光团的光物理和络合特性。这项工作的目的是探究连接荧光团和离子团的酰胺桥在金属螯合中的参与情况。通过在萘酰胺类荧光团中使用 3-和 6-甲氧基取代基，我们得以保持该体系的电荷转移特性，并探究甲氧基作为辅助配体的参与情况。当酰胺连接体包含在 β-二羰基子结构中时，氮冠单元不再具有复合性。酰胺功能本身仍能与阳离子形成络合物，即使络合度较弱。
• BINDAL, RAJESHWAR D.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 3181-3185
  作者：BINDAL, RAJESHWAR D.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Steric factors in amide-directed metalations of N,N-dialkyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides: synthesis of a sterically perturbed acylnaphthol
  作者：Rajeshwar D. Bindal、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00391a001

  日期：1987.7