3-hydroxy-4-nitrofurazan | 159014-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-nitrofurazan
• 英文别名: 4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-one
• CAS: 159014-08-1
• 化学式: C₂HN₃O₄
• 分子量: 131.048
• InChiKey: LKVQAHNPFPRTHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-nitrofurazan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium 4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Shaojun; Ge, Zhongxue; Jiang, Jun, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1453 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dinitrofurazan 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3-hydroxy-4-nitrofurazan
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Shaojun; Ge, Zhongxue; Jiang, Jun, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1453 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种3-（4-叠氮呋咱-3-氧甲基）-3-叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN117603199A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明提供了一种3‑(4‑叠氮呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑叠氮甲基氧杂环丁烷、合成方法及应用，其结构式如下所示：#imgabs0#该方法包括以下步骤：步骤1、将3‑硝基‑4‑羟基呋咱、3,3‑二溴甲基氧杂环丁烷、碱性供体和相转移催化剂加入极性非质子溶剂中，在45～85℃下搅拌反应0.5～2h，然后经萃取、水洗、干燥、过滤、蒸干溶剂和重结晶，得到3‑(4‑硝基呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑溴甲基氧杂环丁烷；步骤2、步骤1得到的3‑(4‑硝基呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑溴甲基氧杂环丁烷和叠氮化试剂加入极性非质子溶剂中，在室温下搅拌反应0.5～1.5h，然后经萃取、水洗、干燥、过滤、蒸干溶剂即得，本发明制得的3‑(4‑叠氮呋咱‑3‑氧甲基)‑3‑叠氮甲基氧杂环丁烷能够用作含能粘合剂或含能引发剂。
• ——
  作者：A. B. Sheremetev、V. O. Kulagina、I. A. Kryazhevskikh、T. M. Melnikova、N. S. Aleksandrova

  DOI：10.1023/a:1020931511013

  日期：——

  The reactions of 3-nitro-4-R-furazans with ammonia were studied. The effect of the substituent R on the specific features of the nucleophilic substitution reaction observed was considered. The nitro group attached to the furazan ring can act as both the leaving group and the activating group facilitating the displacement of the second substituent (for example, OR' or N(NO2)R').
• Sheremetev; Kharitonova; Mantseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1525 - 1537
  作者：Sheremetev、Kharitonova、Mantseva、Kulagina、Shatunova、Aleksandrova、Mel'nikova、Ivanova、Dmitriev、Eman、Yudin、Kuz'min、Strelenko、Novikova、Lebedev、Khmel'nitskii

  DOI：——

  日期：——
• Novel alkynyl(phenyl)iodonium salts: nitrofurazanylate as a counterion
  作者：Aleksei B Sheremetev、Elena V Mantseva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01050-4

  日期：2001.8

  Alkynyl(phenyl)iodonium nitrofurazanylates 6-9 were prepared by reaction of 3-hydroxy-4-nitrofurazan 4 with iodosylbenzene and terminal acetylenes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and X-Ray Crystal Structure of Bis-3,3′-(nitro-NNO-azoxy)-difurazanyl Ether
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Sergei E. Semenov、Vladimir S. Kuzmin、Yurii A. Strelenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1023::aid-chem1023>3.0.co;2-r

  日期：1998.6.15

  Two approaches to the synthesis of bis-3,3'-(nitro-NNO-azoxy)difurazanyl ether 2 have been tested, that is, varying the sequence of the introduction of the nitro-NNO-azoxy group and ether bridge. Difurazanyl ether formation through base-promoted transformation of nitrofurazans has been studied in which the nitro groups were activated by ortho electron-withdrawing substituents such as nitro-NNO-azoxy and tert-butyl-NNO-azoxy groups. The nitro-NNO-azoxy group was formed by destructive N-nitration of the tert-butyl-NNO-azoxy group. The X-ray crystal structure of 2 is reported.

表征谱图