2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethylsulfanyl)benzothiazole | 917878-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethylsulfanyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-[[2-(2-Propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 917878-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S₄
• 分子量: 389.59
• InChiKey: BIGUTXONOMVEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethylsulfanyl)benzothiazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (+)-cystothiazole A
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A的替代合成

  摘要：

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.064
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 锂硼氢 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethylsulfanyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A的替代合成

  摘要：

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.064