2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethanesulfonyl)benzothiazole | 917878-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethanesulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-[[2-(2-Propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 917878-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S₄
• 分子量: 421.589
• InChiKey: CLMVSKUEBLRIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethanesulfonyl)benzothiazole 、 (2R,3S)-3-methyl-2-methoxy-4-^tbutyldimethylsiloxypentanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takayama, Hiroyuki; Kato, Keisuke; Kimura, Masayuki, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 75 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 锂硼氢 、 ammonium heptamolybdate 、 氨 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 2-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-ylmethanesulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A的替代合成

  摘要：

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.064

文献信息

• Concise Syntheses of Cystothiazoles A, C, D, and Melithiazol B
  作者：Yuki Iwaki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.55.1610

  日期：——

  A convergent synthesis of cystothiazoles C 1 and D 3 was achieved based on Julia coupling between the functionalized aldehyde 5b, corresponding to left half of the final molecule, and aryl sulfone 6 or 7, bearing a bithiazole moiety, corresponding to right half. Methylation of 1 and 3 gave cystothiazole A 2 and melithiazol B 4, respectively. The overall yield (5 steps from (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol 10; 57%) of 5b via the present route was improved in comparison to that of the previously reported functionalized aldehyde 5a (7 steps from 10; 13%). By applying the modified Julia coupling method, selectivity (6E/6Z=20 : 1—26 : 1) toward the (6E)-form of the coupled products (15 or 19) against the corresponding (6Z)-form was improved in comparison to the Wittig method (6E/6Z=4 : 1—6.9 : 1).

  通过茱莉亚偶联，最终分子左半部分的官能化醛 5b 与右半部分的芳基砜 6 或 7（含有双噻唑分子）实现了环噻唑 C 1 和 D 3 的聚合合成。将 1 和 3 甲基化后，分别得到胱噻唑 A 2 和三甲基噻唑 B 4。与之前报道的官能化醛 5a（从 10 开始，分 7 步制备；13%）相比，通过本方法制备 5b 的总收率（从 (2R,3S)-3-甲基戊-4-炔-1,2-二醇 10 开始，分 5 步制备；57%）有所提高。通过应用改进的 Julia 偶联法，与 Wittig 法（6E/6Z=4 : 1-6.9 : 1）相比，提高了偶联产物（15 或 19）的 (6E) 形式对相应 (6Z) 形式的选择性（6E/6Z=20 : 1-26 : 1）。