(Pyridin-4-ylmethylamino)methanol | 1132106-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Pyridin-4-ylmethylamino)methanol
• CAS: 1132106-77-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: AKGWLUVASZNGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (Pyridin-4-ylmethylamino)methanol 以 water-d2 为溶剂， 生成 (HOCH2)2-N-(pyridyl-4-methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  吡哆胺中的酚基作为其甲醇胺和席夫碱的稳定元素

  摘要：

  吡哆胺 (PM) 是维生素 B6 的天然衍生物，由于其在氨基酸代谢中充当酶辅因子和蛋白质非酶糖化抑制剂，因此具有很高的生物学和生物医学意义。两种类型的过程都需要席夫碱的初始形成。在这项工作中，我们使用核磁共振波谱研究了 PM 和甲醛 (FA) 之间席夫碱的形成机制。这允许检测到席夫碱和中间体甲醇胺 (CA)。发现希夫碱与半缩氨酸 (HE) 形式处于同分异构平衡。确定了 6.0-13.0 pD 范围内 CA 和 HE 的形成平衡常数，并与 4-甲基吡啶胺 (PAM) 和甲醛 (FA) 反应的平衡常数进行了比较。比较表明苯酚基团对平衡常数有很强的影响。根据结果​​，PM 中的苯酚基团是稳定所得甲醇胺和席夫碱的关键结构元素。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000296
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 聚合甲醛 以 water-d2 为溶剂， 生成 (Pyridin-4-ylmethylamino)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡ido胺Schiff碱中的意外异构平衡

  摘要：

  吡rid胺是一种维生素B 6参与生物反应（例如氨基转移）的衍生物，也可以作为蛋白质糖基化的抑制剂。在这两种情况下，已经报道在吡x胺和羰基化合物之间形成席夫碱是主要步骤。然而，迄今为止，关于席夫碱形成的研究很少。在这项工作中，我们进行了吡ido胺和4-吡ly胺（吡ido胺类似物）与各种羰基化合物（包括丙醛，甲醛和丙酮酸）反应的比较研究。根据这些结果，4-piclylylamin形成席夫碱，作为其与丙酸和丙酮酸反应的最终产物，而形成甲醇胺与甲醛的反应。另一方面，吡ido醇胺与这三种试剂形成席夫碱，但最终产物与其半胱氨酸形式处于平衡状态，这是由于吡啶环上的酚盐离子对亚胺碳的攻击所致。在研究涉及维生素B胺衍生物的反应时应考虑这种异构平衡6。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.11.002

文献信息

• Unexpected isomeric equilibrium in pyridoxamine Schiff bases
  作者：Miquel Adrover、Bartolomé Vilanova、Francisco Muñoz、Josefa Donoso

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.11.002

  日期：2009.2

  study of the reaction of pyridoxamine and 4-picolylamin (a pyridoxamine analog) with various carbonyl compounds including propanal, formaldehyde and pyruvic acid. Based on the results, 4-picolylamin forms a Schiff base as end-product of its reactions with propanal and pyruvic acid, but a carbinolamine with formaldehyde. On the other hand, pyridoxamine forms a Schiff base with the three reagents, but the

  吡rid胺是一种维生素B 6参与生物反应（例如氨基转移）的衍生物，也可以作为蛋白质糖基化的抑制剂。在这两种情况下，已经报道在吡x胺和羰基化合物之间形成席夫碱是主要步骤。然而，迄今为止，关于席夫碱形成的研究很少。在这项工作中，我们进行了吡ido胺和4-吡ly胺（吡ido胺类似物）与各种羰基化合物（包括丙醛，甲醛和丙酮酸）反应的比较研究。根据这些结果，4-piclylylamin形成席夫碱，作为其与丙酸和丙酮酸反应的最终产物，而形成甲醇胺与甲醛的反应。另一方面，吡ido醇胺与这三种试剂形成席夫碱，但最终产物与其半胱氨酸形式处于平衡状态，这是由于吡啶环上的酚盐离子对亚胺碳的攻击所致。在研究涉及维生素B胺衍生物的反应时应考虑这种异构平衡6。
• Phenol Group in Pyridoxamine Acts as a Stabilizing Element for Its Carbinolamines and Schiff Bases
  作者：Catalina Caldés、Bartolomé Vilanova、Miquel Adrover、Francisco Muñoz、Josefa Donoso

  DOI：10.1002/cbdv.201000296

  日期：2011.7

  of processes require the initial formation of a Schiff base. In this work, we used NMR spectroscopy to study the formation mechanism for a Schiff base between PM and formaldehyde (FA). This allowed the Schiff base and an intermediate carbinolamine (CA) to be detected. The Schiff base was found to be in isomeric equilibrium with a hemiaminal (HE) form. The formation equilibrium constants for the CA

  吡哆胺 (PM) 是维生素 B6 的天然衍生物，由于其在氨基酸代谢中充当酶辅因子和蛋白质非酶糖化抑制剂，因此具有很高的生物学和生物医学意义。两种类型的过程都需要席夫碱的初始形成。在这项工作中，我们使用核磁共振波谱研究了 PM 和甲醛 (FA) 之间席夫碱的形成机制。这允许检测到席夫碱和中间体甲醇胺 (CA)。发现希夫碱与半缩氨酸 (HE) 形式处于同分异构平衡。确定了 6.0-13.0 pD 范围内 CA 和 HE 的形成平衡常数，并与 4-甲基吡啶胺 (PAM) 和甲醛 (FA) 反应的平衡常数进行了比较。比较表明苯酚基团对平衡常数有很强的影响。根据结果​​，PM 中的苯酚基团是稳定所得甲醇胺和席夫碱的关键结构元素。