脱氧酮洛芬 | 73913-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 脱氧酮洛芬
• 英文名称: 2-(3-benzylphenyl)propionic acid
• 英文别名: α-(3-benzylphenyl)-propionic acid；2-(3-benzylphenyl)propanoic Acid
• CAS: 73913-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RYYYTOGKTKBJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  386.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧酮洛芬 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬的高效和可扩展合成：一种热解芳构化方法

  摘要：

  代表性非甾体类抗炎药酮洛芬的实际合成已实现，十克级总收率为 44%。这项合成工作的关键特征包括 TiCl 4 –Et 3 N 介导的醛醇/烯醇内酯化环化影响二氢苯并呋喃酮核心形成，并使用高效热解芳构化条件促进重要的 2-芳基丙酸的构建 (2 -APA) 部分。此外，避免危险化学品和几种中间体的结晶将非常有利于酮洛芬的可扩展合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00049
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 sodium formate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 Diphenylphosphine oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到脱氧酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮催化脱氧转化统一合成多芳基烷烃

  摘要：

  开发了二芳基酮的脱氧转化，产生多芳基化烷烃。二芳基酮与二苯基氧化膦反应，产生磷-布鲁克重排，然后进行钯催化的交叉偶联或弗里德尔-克来福特型烷基化，得到相应的多芳基化烷烃。多种二芳基酮可以通过还原、二聚和芳基化一锅法转化为多芳基化烷烃，例如二芳基甲烷、四芳基乙烷和三芳基甲烷。此外，还提出了从芳基羧酸到二芳基甲烷和四芳基乙烷的一锅转化，以及使用连续偶联反应合成四芳基甲烷和三苯乙烷。

  DOI：

  10.1039/d2sc03720c

文献信息

• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

  Control of stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidalion followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond. Also, the coupling of organic compounds in the presence of palladium with enantiopure 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids, prepared by the methodology above, is a general method for the synthesis of optically active

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MODERATE TO SEVERE PAIN
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150141479A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II, and methods for treating or preventing or modulating moderate to severe pain in a disease may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of pain, severe pain, chronic pain, chemotherapy induced pain, epilepsy, glaucoma, arthritis, tooth aches, inflammation, musculoskeletal pain, sciatica, radiculopathy pain, migraine, neuropathic pain, post herpetic neuralgia, neuralgia pain, multiple sclerosis, multiple sclerosis, restless legs syndrome (RLS), cluster headache, depression, fibromyalgia, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), convulsions, partial seizures, mood-stabilizing agent and bipolar disorder.

  该发明涉及式I和式II的化合物或其药用盐，以及其多晶体、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包含有效量的式I或式II化合物的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节疾病中中度至严重疼痛的方法可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射。这些组合物可用于治疗疼痛、严重疼痛、慢性疼痛、化疗诱导疼痛、癫痫、青光眼、关节炎、牙痛、炎症、肌肉骨骼疼痛、坐骨神经痛、神经根痛、偏头痛、神经性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经痛、多发性硬化症、多发性硬化症、不安腿综合症（RLS）、集束性头痛、抑郁症、纤维肌痛、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、抽搐、部分性癫痫、情绪稳定剂和躁郁症的药物组合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MODERATE TO SEVERE PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR MODÉRÉE À SÉVÈRE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168001A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to the compounds of formula (I) and formula (II) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula (I) or formula (II), and methods for treating or preventing or modulating moderate to severe pain in a disease may be formulated for oral buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of pain, severe pain, chronic pain, chemotherapy induced pain, epilepsy, glaucoma, arthritis, tooth aches, inflammation, musculoskeletal pain, sciatica, radiculopathy pain, migraine, neuropathic pain, post herpetic neuralgia, neuralgia pain, multiple sclerosis, multiple sclerosis, restless legs syndrome (RLS), cluster headache, depression, fibromyalgia, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), convulsions, partial seizures, mood-stabilizing agent and bipolar disorder.

  该发明涉及式(I)和式(II)的化合物，或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的式(I)或式(II)化合物的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节疾病中中度到严重疼痛的方法可以制成口腔、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂的给药途径。这类组合物可用于治疗疼痛、严重疼痛、慢性疼痛、化疗引起的疼痛、癫痫、青光眼、关节炎、牙痛、炎症、肌肉骨骼疼痛、坐骨神经痛、神经根痛、偏头痛、神经性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经痛、多发性硬化症、多发性硬化症、不安腿综合症（RLS）、集群头痛、抑郁症、纤维肌痛、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、痉挛、部分性癫痫、情绪稳定剂和躁郁症的药物组合物。
• FeCl₃-catalyzed oxidative decarboxylation of aryl/heteroaryl acetic acids: preparation of selected API impurities
  作者：Chinnakuzhanthai Gangadurai、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/d0ob01790f

  日期：——

  ever-increasing demand for impurity compounds for use in impurity profiling as regulatory agencies seek information during registration. Herein, we report the FeCl3-catalyzed oxidative decarboxylation of aryl- and heteroaryl acetic acids to the corresponding carbonyl compounds. A variety of useful aldehydes and ketones were prepared in a simple one-pot transformation by employing an environmentally benign

  随着监管机构在注册过程中寻求信息，对用于杂质分析的杂质化合物的需求不断增加。在此，我们报道了 FeCl 3催化的芳基和杂芳基乙酸氧化脱羧为相应的羰基化合物。通过采用环境友好、低成本且易于获得的铁盐，通过简单的一锅法转化制备了多种有用的醛和酮。该方法的实用性已通过制备五种有价值的 API 杂质得到证明，包括首次以多克规模合成酮咯酸杂质 B。
• Method of preparing ketoprofen
  申请人：Blaschim, S.p.A.

  公开号：US04845281A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A method of preparing ketoprofen by reacting aniline with a halide of an alpha-halogen propionic acid, benzylation of 3-methyl-2-indolinone, alkaline hydrolysis of 5-benzyl-3-methyl-2-indolinone, deamination of 2-(3-benzyl-6-aminophenyl)propionic acid and oxidation of 2-(3-benzylphenyl)propionic acid.

  通过将苯胺与α-卤代丙酸发生反应制备酮洛芬的方法，包括对3-甲基-2-吲哚酮进行苄基化、对5-苄基-3-甲基-2-吲哚酮进行碱性水解、对2-(3-苄基-6-氨基苯基)丙酸进行脱氨基化和对2-(3-苄基苯基)丙酸进行氧化。