4-(benzylamino)pent-3-en-2-one | 139932-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(benzylamino)pent-3-en-2-one；4-Benzylaminopent-3-EN-2-one
• CAS: 139932-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SQEZUXJOCKMERB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylamino)pent-3-en-2-one 、 对苯醌 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到3-acetyl-1-benzyl-5-hydroxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化硝苯并吲哚合成

  摘要：

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430410
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-(benzylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大自然激发了单线态氧的产生，以通过1,2-酰基迁移获得α-氨基羰基化合物

  摘要：

  我们发现叶绿素催化的1,2-酰基迁移反应可直接从烯胺酮中获得α-氨基羰基化合物。通常，在光合作用II中心的光合作用过程中会产生单线态氧。该单线态氧可以容易地与生物分子中存在的不饱和双键反应。这种反应性促使我们将这一概念应用于不饱和烯胺酮和其他化合物，以获得高价值的化合物。实际上，这种光敏剂非常便宜，可商购，以主族金属为基础，并且通过实现高营业额数（TON）> 300和高营业额频率（TOF）为50 h -1，为单重态氧介导的化学反应提供了出色的效率。。最后，DFT计算和详细的机械实验相结合，提供了光敏剂的确切作用以及对反应的清晰见解。

  DOI：

  10.1039/d0gc03555f

文献信息

• 1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds
  作者：Lothar Werner Schenck、Krystina Kuna、Walter Frank、Antje Albert、Christian Asche、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.026

  日期：2006.5

  5-hydroxyindoles were not obtained from this diquinone. It yielded similar reaction products of the Nenitzescu reaction like other quinones activated by two electron-withdrawing groups. Furthermore, these new compounds 8A were found to constitute precursors for the synthesis of azonines. The conversion to dibenzoazonines 13 occurred in an unusual and up to now unknown way consisting of isomerization, ring opening

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• General, Mild and Efficient Synthesis of β-Enaminones Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-973862

  日期：2007.4

  Ceric ammonium nitrate catalyzes the reaction between aromatic or aliphatic primary amines and a variety of β-dicarbonyl compounds, including β-ketoesters, β-ketothioesters and β-diketones. The reaction proceeds smoothly at room temperature in short reaction times and gives β-enaminones in good to excellent yields.

  铈铵硝酸盐催化芳香族或脂肪族初级胺与多种β-二羰基化合物的反应，包括β-酮酯、β-酮硫酯和β-二酮。该反应在室温下顺利进行，反应时间短，产物为β-烯酰胺，产率良好至优异。
• Regioselective synthesis of the kinamycin ABCD ring system
  作者：Patrick J. O'Sullivan、Rafael Moreno、William S. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93989-3

  日期：1992.1

  The new bromoquinone-enamine annulation was successfully extended to acyclic enamino ketones resulting in a new synthesis of the ABC framework 6 of kinamycins and when applied to cyclic enamino ketones 8a–e the first synthesis of their ABCD ring system. Smooth aromatisation of compounds 4b,d to 9a,b respectively was effected with DDQ.

  新的溴醌-烯胺环化成功地扩展到了无环烯胺酮，从而产生了新的kinamycin ABC构架6的合成，当应用于环状烯胺酮8a-e时，它们的ABCD环系统也首次合成。用DDQ分别实现化合物4b，d至9a，b的平滑芳构化。
• Benzannulation and <i>N</i> ‐Annulation of β‐Ketoenamines for Synthesizing Aniline and Pyridine Derivatives Using DMSO as a Methine Source
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202200886

  日期：2022.11.8

  N-annulation of β-ketoenamines by the in-situ generated methyl(methylene)sulfonium ion from the reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,2-dibromoethane (DBE) was achieved. The β-ketoenamines underwent N-annulation to pyridine derivatives, while the N-alkylated enamines were benzannulated to afford substituted anilines. The utility of the intermediate methyl(methylene)sulfonium ion was further extended for

  通过二甲基亚砜（DMSO）和1,2-二溴乙烷（DBE）的反应原位产生的甲基（亚甲基）锍离子实现了β-酮烯胺的苯环化和N-环化。β-酮烯胺经 N-环化生成吡啶衍生物，而N-烷基化烯胺经苯环化生成取代的苯胺。中间体甲基（亚甲基）锍离子的用途进一步扩展用于合成亚甲基桥联双-1,3-二羰基化合物。