o-Amino-phenylessigsaeure-diethylamid | 75161-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Amino-phenylessigsaeure-diethylamid
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 75161-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: CJYPZQPGHGVNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Amino-phenylessigsaeure-diethylamid 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到N,N-diethyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑-3-羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是具有式(1)、式(2)结构的化合物，主要结构特征是具有1H‑吲唑‑3‑羧酸酰胺骨架和1H‑吲唑‑3‑羧酸酯骨架。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物可由简单的邻氨基苯乙酸酰胺或邻氨基苯乙酸酯为起始原料合成。1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是合成多种药物的关键中间体，如格拉斯琼、氯尼达明等。本发明涉及的1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物以及药物分子格拉斯琼和氯尼达明的合成方法简单，反应条件温和，反应速度快，产率高，易提纯。

  公开号：

  CN112778203B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯乙酰胺 在 iron(II) acetate 、 C₈H₆F₃NO₂*CHF₃O₃S 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到o-Amino-phenylessigsaeure-diethylamid
  参考文献：
  名称：

  铁氨基自由基的位点选择性芳烃 C–H 胺化

  摘要：

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01140-5

文献信息

• 1H-吲唑-3-羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法
  申请人：兰州交通大学

  公开号：CN112778203B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明涉及一种1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是具有式(1)、式(2)结构的化合物，主要结构特征是具有1H‑吲唑‑3‑羧酸酰胺骨架和1H‑吲唑‑3‑羧酸酯骨架。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物可由简单的邻氨基苯乙酸酰胺或邻氨基苯乙酸酯为起始原料合成。1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是合成多种药物的关键中间体，如格拉斯琼、氯尼达明等。本发明涉及的1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物以及药物分子格拉斯琼和氯尼达明的合成方法简单，反应条件温和，反应速度快，产率高，易提纯。
• Site-selective arene C–H amination with iron-aminyl radical
  作者：Chao-Rui Ma、Guan-Wang Huang、Hui Xu、Zhan-Lin Wang、Zheng-Hao Li、Jun Liu、Yin Yang、Gongyu Li、Yanfeng Dang、Fei Wang

  DOI：10.1038/s41929-024-01140-5

  日期：——

  Homolytic aromatic substitution is an enabling strategy for arene C–H functionalization with numerous important synthetic applications. However, despite notable advances, exerting control over site selectivity remains a formidable challenge. Here we report a unified highly site-selective arene C–H amination of various electronically distinct arenes using an iron-aminyl radical. Unlike the conventionally

  均聚芳族取代是芳烃 C-H 官能化的一种有利策略，具有许多重要的合成应用。然而，尽管取得了显着的进步，对位点选择性的控制仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了使用铁氨基自由基对各种电子不同的芳烃进行统一的高度位点选择性芳烃C-H胺化。与传统使用的以氮为中心的自由基不同，金属负载的氨基自由基与芳烃底物中的各种固有官能团具有普遍的吸引力相互作用，通过底物螯合产生非凡的区域选择性。重要的是，这种方法能够克服极性和空间效应的固有影响，这些影响通常决定均解芳族取代中的区域化学控制，从而实现高位点选择性。适用的导向基团范围广泛，使该方法成为简化各种重要苯胺结构单元和药物合成的强大工具，并允许对结构多样的药物和其他生物活性分子进行后期 C-H 胺化。