spiro(2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5-barbituric acid) | 20376-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: spiro(2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5-barbituric acid)
• 英文别名: Spiro<2-oxo-4,6-diphenyl-hexahydropyrimidin-5,5'-barbitursaeure>；7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetraaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；3,5-Dihydroxy-7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undeca-2,4-diene-1,9-dione；7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetrazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetrone
• CAS: 20376-42-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 364.36
• InChiKey: QJZZISOREAJUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯甲醛 、 尿素 在 cellulose sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到spiro(2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5-barbituric acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro Heterobicyclic Rings Using Cellulose Sulfuric Acid Under Solvent Free Conditions

  摘要：

  纤维素硫酸被发现是一种多相可回收催化剂，可在无溶剂条件下通过醛、巴比妥酸和脲（或硫脲）之间的三组分缩合反应快速有效地合成螺杂双环。该方法具有产率高、反应时间短、后处理程序简单和催化剂可重复使用等优点。我们相信，纤维素硫酸的这种适用性和上述优点使得我们的方法优于所有报道的螺杂双环化合物的合成方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13774

文献信息

• Saini, Anil; Kumar, Sanjay; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2482 - 2484
  作者：Saini, Anil、Kumar, Sanjay、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• MOKROSZ, JERZY L.;PALUCHOWSKA, MARIA H.;SZNELER, EDWARD;DROZDZ, BARBARA, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 231-235
  作者：MOKROSZ, JERZY L.、PALUCHOWSKA, MARIA H.、SZNELER, EDWARD、DROZDZ, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Spiro Heterobicyclic Rings Using Cellulose Sulfuric Acid Under Solvent Free Conditions
  作者：Naser Montazeri、Khalil Pourshamsian、Masoud Bayazi、Soudabeh Kabiri

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13774

  日期：——

  Cellulose sulfuric acid is found to be a heterogenic recyclable catalyst for the rapid and efficient synthesis spiro heterobicyclic rings via a three component condensation reaction between aldehydes, barbituric acid and urea (or thiourea) under solvent-free conditions. The method offers several advantages, including high yields, short reaction times, simple work-up procedure and reusability of the catalyst. We believe that this applicability of cellulose sulfuric acid with mention advantages makes our method superior over all reported methods to the synthesis of spiro heterobicyclic compounds.

  纤维素硫酸被发现是一种多相可回收催化剂，可在无溶剂条件下通过醛、巴比妥酸和脲（或硫脲）之间的三组分缩合反应快速有效地合成螺杂双环。该方法具有产率高、反应时间短、后处理程序简单和催化剂可重复使用等优点。我们相信，纤维素硫酸的这种适用性和上述优点使得我们的方法优于所有报道的螺杂双环化合物的合成方法。