2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile | 54105-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 54105-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: JQRHIAJQKBGRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以312 mg的产率得到(E)-8-[(p-tolyl)methylidene]-2-oxo-4-(p-tolyl)-6,7-dihydro-5H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环吡喃-2-酮体系的多组分合成

  摘要：

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02923-x

文献信息

• DABCO catalyzed synthesis of new 2-amino-8-arylidene-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo- 4<i>H</i>-pyran-3-carbonitriles from α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Mohammad Ali Bigdeli、Fatemeh Kooti

  DOI：10.4314/bcse.v26i2.8

  日期：——

  The synthesis of new series of 2-amino-8-arylidene-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-4 H -pyran-3-carbonitriles from the reaction of α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones with malononitrile under reflux conditions in the presence DABCO in good to excellent yields has been described. KEY WORDS : DABCO, 4 H -Pyran, α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanone Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2012 , 26(2)

  由α，α-双（取代亚苄基）环烷酮反应合成2-氨基-8-亚芳基-4-芳基-5,6,7,8-四氢苯并4-H-吡喃-3-甲腈新系列已经描述了在DABCO存在下在回流条件下用丙二腈与丙二腈以良好至优异的产率。关键词：DABCO，4 H-吡喃，α，α-双（取代亚苄基）环烷酮。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（2），249-255。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i2.8
• Multicomponent synthesis of a novel bicyclic pyran-2-one system
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Kiana Darvishi、M. Saeed Abaee、Mohammad Eghtedari、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1007/s00706-022-02923-x

  日期：2022.6

  A one-pot procedure was developed for synthesis of a new series of pyran-2-one products, based on the combination of cyclohexanone with malononitrile and aromatic aldehydes. Reactions take place in an aqueous alcoholic medium at elevated temperature in relatively short time periods, directly giving the products by spontaneous precipitation in the vessel. The final formation of the aromatic pyran-2-one

  基于环己酮与丙二腈和芳香醛的组合，开发了一种用于合成一系列新的吡喃-2-酮产品的一锅法。反应在相对较短的时间内在升高的温度下在含水醇介质中发生，通过容器中的自发沉淀直接产生产物。芳族吡喃-2-酮体系的最终形成在分子碘催化下原位发生。对反应的监测表明相应的双亚芳基和氨基-4 H-色烯中间体在该过程中的干预。这些中间体分别合成并转化为相同的最终产物，以支持反应通过建议的机制进行。 图形概要