(+/-)-erythro 2-bromo-3-hydroxy-1-phenylphospholane 1-oxide | 142386-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-erythro 2-bromo-3-hydroxy-1-phenylphospholane 1-oxide
• 英文别名: (1R,2R,3S)-2-bromo-1-oxo-1-phenyl-1lambda5-phospholan-3-ol；(1R,2R,3S)-2-bromo-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-ol
• CAS: 142386-31-0；142435-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrO₂P
• 分子量: 275.082
• InChiKey: JIHYNLFMFJCOGQ-PKFCDNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro 2-bromo-3-hydroxy-1-phenylphospholane 1-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2R,3R)-2-(methylamino)-1-oxo-1-phenyl-1λ5-phospholan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  膦酰糖N-糖苷的制备及结构

  摘要：

  用 N-溴乙酰胺或溴处理 1-苯基-2-磷烯 1-氧化物得到苏式和赤型溴代醇，后者通过与胺反应转化为新的 N-糖苷。Nt-丁基膦糖苷以2E构象存在。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.407
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phospholene-1-oxide 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以43%的产率得到(+/-)-threo 2-bromo-3-hydroxy-1-phenylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰糖N-糖苷的制备及结构

  摘要：

  用 N-溴乙酰胺或溴处理 1-苯基-2-磷烯 1-氧化物得到苏式和赤型溴代醇，后者通过与胺反应转化为新的 N-糖苷。Nt-丁基膦糖苷以2E构象存在。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.407

文献信息

• Novel Synthesis and Structures of Amines and Triazole-Derived Glycoside and Nucleoside Derivatives of Phosphanyl Sugar Analogs
  作者：Mitsuji Yamashita、Kazumitsu Suzuki、Yukihiro Kato、Akihito Iida、Koichi Ikai、Putta Mallikarjuna Reddy、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1080/07328309908544044

  日期：1999.1.1

  3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene and 1-phenyl-2-phospholene 1-oxides were converted into 2-bromo-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylphospholane and 2-bromo-3-hydroxyl-1-phenylphospholane 1-oxide (1-bromo-1,3,4-trideoxy-1,4-C-[(R, S)-phenylphosphinylidene]-glycero-tetrofuranose) by the action of bromine in aqueous medium. The bromo substituent of the phospholane was substituted by treatment with amines or an azide anion to afford novel glycoside derivatives of phosphanyl sugar analogs such as 2-ammo-3-hydroxy-1-phenylphaspholane (3,4-dideoxy-1,4-C-[(R, S)-phenylphosphinylidene]-glycero-tetrofuranosylamine) and 2-azido-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylphospholane 1-oxides with retention of the configuration. The 1,3-dipolar cycloaddition of the 2-azido derivative of the phospholane with alkynes gave 3-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-2-(triazol-1-yl)phospholane 1-oxides as a novel triazole-derived nucleoside of phosphanyl sugar analogs. The structure of the glycoside and nucleoside derivatives of the phosphanyl sugar analogs prepared was deterimined from IR, NMR, and X-ray crystallography analysis.