(S_S,R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]isopropylsulfiamide | 1006592-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S_S,R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]isopropylsulfiamide
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1006592-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: FIBCFRHNQMGIAC-HWPZZCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]isopropylsulfiamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-(+)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-异丙基亚磺酰亚胺在手性胺的合成中作为有用的中间体：拟南芥（+）-NPS R-568的快速不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短

  DOI：

  10.1021/jo7018703
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-methoxybenzylidene)isopropylsulfinamide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71.7%的产率得到(S_S,R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]isopropylsulfiamide
  参考文献：
  名称：

  N-异丙基亚磺酰亚胺在手性胺的合成中作为有用的中间体：拟南芥（+）-NPS R-568的快速不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短

  DOI：

  10.1021/jo7018703

文献信息

• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral Amines:  Expeditive Asymmetric Synthesis of the Calcimimetic (+)-NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/jo7018703

  日期：2008.1.1

  An efficient and high-yielding approach for the asymmetric synthesis of calcimimetic (+)-NPS R-568 (1) has been developed. The key step of the synthesis is the highly diastereoselective addition of methyl Grignard to the (SS,E)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-propanesulfinamide [5(S)], which afforded a single diastereoisomer in high yield in short reaction time

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短