N-(2,2-diethoxyethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)glycinol | 1448706-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)glycinol
• 英文别名: 2-(2,2-Diethoxyethylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；2-(2,2-diethoxyethylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1448706-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: CBJKSPBQWIPUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)glycinol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 calycotomine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Calycotomine and N-Methylcalycotomine Using a Petasis Reaction — Pomeranz-Fritsch-Bobbitt Cyclization Sequence

  摘要：

  The use of aminoacetaldehyde acetals as the amine components in the one-step, three-component Petasis reaction followed by the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization has been shown to be a convenient and simple method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids. Using this method two alkaloids, calycotomine and N-methylcalycotomine hydrochlorides, have been prepared in 61% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)59
• 作为产物：
  描述：

  苄氨基乙醛缩二乙醇 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2,2-diethoxyethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)glycinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Calycotomine and N-Methylcalycotomine Using a Petasis Reaction — Pomeranz-Fritsch-Bobbitt Cyclization Sequence

  摘要：

  The use of aminoacetaldehyde acetals as the amine components in the one-step, three-component Petasis reaction followed by the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization has been shown to be a convenient and simple method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids. Using this method two alkaloids, calycotomine and N-methylcalycotomine hydrochlorides, have been prepared in 61% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)59

文献信息

• Synthesis of Calycotomine and N-Methylcalycotomine Using a Petasis Reaction — Pomeranz-Fritsch-Bobbitt Cyclization Sequence
  作者：Maria D. Rozwadowska、Maria Chrzanowska、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.3987/com-12-s(n)59

  日期：——

  The use of aminoacetaldehyde acetals as the amine components in the one-step, three-component Petasis reaction followed by the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization has been shown to be a convenient and simple method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids. Using this method two alkaloids, calycotomine and N-methylcalycotomine hydrochlorides, have been prepared in 61% overall yield.