methyl [(2S,3R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] carbonate | 200186-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [(2S,3R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] carbonate
• CAS: 200186-31-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: QGPSWBXAQLRKGH-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2S,3R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] carbonate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-6-[(S)-[(2R,4S,5R,6R)-6-(4-benzyloxy-butyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。1.构建C（29–48）子目标

  摘要：

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10499-3
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl [(2S,3R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。1.构建C（29–48）子目标

  摘要：

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10499-3

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Total synthesis of (+)-spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Armen M. Boldi、Noriaki Murase、William H. Moser、Christopher S. Brook、Clay S. Bennett、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa、Robert E. Lee Trout

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.001

  日期：2009.8

  stereogenicity in the CD spiroketal; use of sulfone addition/Julia methylenation sequences to unite the AB and CD fragments and introduce the C(44)–C(51) side chain; and fragment union and final elaboration to (+)-spongistatin 2 (2) exploiting Wittig olefination to unite the advanced ABCD and EF fragments, followed by regioselective Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. Correction of the CD spiro

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。
• Spongistatin synthetic studies. 1. Construction of a C(29–48) subtarget
  作者：Amos B. Smith、Linghang Zhuang、Christopher S. Brook、Armen M. Boldi、Mark D. McBriar、William H. Moser、Noriaki Murase、Kiyoshi Nakayama、Patrick R. Verhoest、Qiyan Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10499-3

  日期：1997.12

  In this Letter, the first in a series of three, we outline our overall strategy and describe the assembly of a C(29–48) EF-ring advanced intermediate for the total synthesis of the spongistatins, rare and structurally unique polyether macrolides with unprecedented antitumor activity.

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。