(S)-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 55686-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4S)-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 55686-06-1；96574-49-1；144646-17-3；96574-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MTVMGFKTWWCSEL-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Benzylic Phosphates as Electrophiles in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja301461p

  日期：2012.4.4

  Palladium-catalyzed asymmetric benzylation has been demonstrated with azlactones as prochiral nucleophiles in the presence of chiral bisphosphine ligands. Benzylic electrophiles are utilized under two sets of reaction conditions to construct a new tetrasubstituted stereocenter. Electron density of the phenyl ring dictates the reaction conditions, including the leaving group. The reported methodology

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1002/chem.201302390

  日期：2013.11.4

  Asymmetric benzylation of prochiral azlactone nucleophiles enables the catalytic introduction of a benzyl group towards the synthesis of α,α‐disubstituted amino acids. Herein, we report an enantioselective palladium‐catalyzed process using chiral bis(diphenylphosphinobenzoyl)diamine (dppba) ligands. Naphthalene‐ and heterocycle‐based methyl carbonates react with a number of azlactones derived from

  前手性氮杂内酯亲核试剂的不对称苄基化使苄基能够催化引入，从而合成α，α-二取代氨基酸。本文中，我们报道了使用手性双（二苯基膦基苯甲酰基）二胺（dppba）配体的对映选择性钯催化过程。萘基和杂环基碳酸甲酯会与大量衍生自天然和非天然氨基酸的a内酯发生反应。对电离势垒较高的单环苄基亲电试剂必须使用磷酸酯离去基团才能反应。已经开发出了富电子和中性苄基亲电试剂的反应条件，并针对两个反应伙伴探索了反应范围。高水平的不对称感应以及亲电试剂的反应模式，通过两个不同的途径产生的3-苄基中间体。
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。