4(S)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid diethylamide | 279675-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid diethylamide
• 英文别名: (4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N-diethyl-5-oxopentanamide
• CAS: 279675-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: IUFFMKBPKBBMIZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 4(S)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid diethylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1(S)-4'(S)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N,N-diethyl-4'-(1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyramide 、 1(R)-4'(S)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N,N-diethyl-4'-(1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸酐 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 4(S)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction
  作者：Pierre Ducrot、Cherif Rabhi、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00165-4

  日期：2000.4

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.