N-(3-isothiocyanatopropyl)-γ-butyrolactam | 53485-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-isothiocyanatopropyl)-γ-butyrolactam
• 英文别名: 1-(3-isothiocyanatopropyl)pyrrolidin-2-one；N-(3-isothiacyanatopropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 53485-01-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: UOOZYVJIIOBNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-isothiocyanatopropyl)-γ-butyrolactam 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-[3-(5-sulfanylidene-2H-tetrazol-1-yl)propyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPECIFICALLY SUBSTITUTED THIOPHENOLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNOLIQUES À SUBSTITUTION SPÉCIFIQUE

  摘要：

  The present invention relates to novel thiophenolic compounds (I) which are useful in the treatment of proliferative and/or hyper-proliferative diseases. Preferably, the compounds of the present invention are endowed with inhibitory activity against Werner helicase protein (WRN, RECQL2) and are thus useful in the therapy or treatment of cancer. Furthermore, the invention relates to the use of the compounds according to the invention to inhibit the activity of one or more helicases, preferably including Werner Helicase (WRN) and pharmaceutical composition comprising such compounds. Formula (I).

  公开号：

  WO2024028169A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷酮 、 二吡啶硫碳酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-isothiocyanatopropyl)-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• Novel 2,4-diaminothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040210063A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Novel 2,4-diaminothiazole derivatives of the general formula (I) which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3), use of these compounds as medicaments, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful for the treatment of disorders, syndromes, diseases and conditions, wherein an inhibition of GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) is beneficial, especially IGT (impaired glucose tolerance), type 1 diabetes, type 2 diabetes, obesity, Alzheimer's disease and bipolar disorder.

  本发明涉及一种通式（I）的新型2,4-二氨基噻唑衍生物，其抑制GSK-3（糖原合成酶激酶-3），使用这些化合物作为药物，包括这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物的治疗方法。本化合物可用于治疗抑制GSK-3（糖原合成酶激酶-3）有益的疾病、综合征、疾病和病况，尤其是IGT（糖耐量受损）、1型糖尿病、2型糖尿病、肥胖症、阿尔茨海默病和双相障碍。
• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Novel Hsp90 Inhibitor
  申请人：Kuramochi Hiroshi

  公开号：US20080269218A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed is a triazole derivative represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof. Also disclosed are a prodrug of such a triazole derivative and an HSP90 inhibitor containing any one of them as an active constituent. (1) (In the formula, X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group or the like; Y represents a mercapto group, a hydroxyl group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted amino group or the like; and R represents an optionally substituted aryl or amino group or the like.)

  本发明公开了一种由下述通式（1）表示的三唑衍生物或其药物可接受的盐。还公开了这种三唑衍生物的前药和含有其中任何一种作为活性成分的HSP90抑制剂。(1) （在公式中，X代表卤素原子，可选取代的烷基，可选取代的烯基或类似物; Y代表巯基，羟基，可选取代的磺酰基，可选取代的氨基或类似物; R代表可选取代的芳基或氨基或类似物。）
• Novel HSP90 Inhibitor
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20130116252A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Disclosed is a triazole derivative(s) represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt(s) thereof. Also disclosed are a prodrug(s) of such a triazole derivative(s) and an HSP90 inhibitor(s) containing any one of them as an active constituent. (1) (In the formula, X represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkynyl group or the like; Y represents a mercapto group, a hydroxyl group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted amino group or the like; and R represents an optionally substituted aryl or alkyl group or the like.)

  本发明涉及一种由下式（1）表示的三唑衍生物或其药理学上可接受的盐。本发明还涉及此类三唑衍生物的前药以及含有其中任何一种作为活性成分的HSP90抑制剂。式中，X代表卤素原子，可选取代的烷基，可选取代的炔基或类似物；Y代表巯基，羟基，可选取代的磺酰基，可选取代的氨基或类似物；R代表可选取代的芳基或烷基或类似物。