(5S,6R,7S,9R,10R)-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-1,8-dioxa-3-azaspiro[4.5]decane-2-thione | 1161856-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7S,9R,10R)-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-1,8-dioxa-3-azaspiro[4.5]decane-2-thione
• 英文别名: (5R,6R,7R,9R,10R)-6,7,10-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,8-dioxa-3-azaspiro[4.5]decane-2-thione
• CAS: 1161856-09-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₆S
• 分子量: 251.26
• InChiKey: SGUZOQBDZSBEOX-QOHYDMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(5S,6R,7S,9R,10R)-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-1,8-dioxa-3-azaspiro[4.5]decane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides
  作者：Consolación Gasch、José M. Illangua、Penélope Merino-Montiel、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.038

  日期：2009.5

  3-Spiropseudonucleosides, in which the heterocyclic base is a five-membered (oxazolidine, imidazolidine, thiohydantoin) or six-membered (perhydrooxazine) heterocycle, have been prepared starting from a hexofuranos-3-ulose. The method leads to good yields and is completely stereoselective. The key intermediate is a sugar iso(thio)cyanate.

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。