5-烯丙基磺酰基-[1,3,4]噻二唑-2-胺 | 30062-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-烯丙基磺酰基-[1,3,4]噻二唑-2-胺
• 中文别名: 5-烯丙基磺酰-[1,3,4]噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Allylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-prop-2-enylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 30062-44-3
• 化学式: C₅H₇N₃S₂
• mdl: MFCD00995899
• 分子量: 173.263
• InChiKey: KKGCJNIVVSSVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基磺酰基-[1,3,4]噻二唑-2-胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.67h， 生成 N¹-(2-allylthio-6-phenylimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole-5-ylmethylidene)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮/噻唑基杂化物–新型抗锥虫药

  摘要：

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.052
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 3-氯丙烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-烯丙基磺酰基-[1,3,4]噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  AgClO4 π 复合物与 2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole 的晶体结构 [Ag(C5H7N3S2)(ClO4)]

  摘要：

  通过在乙醇溶液中 AgClO4 与 2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole (Aаtd) 的相互作用，获得了一种新的 [Ag(Aаtd)(ClO4)] π 复合物。它是通过单晶 X 射线衍射来研究的。

  DOI：

  10.1134/s0022476617020184

文献信息

• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing an Amide Moiety
  作者：Zhibing Wu、Jin Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01626

  日期：2021.8.11

  To discover novel antibacterial agents, a series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives containing an amide moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities were tested. Compound 30 was designed and synthesized according to the CoMFA model. Compound 30 exhibited higher antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzicola and Xanthomonas oryzae pv. oryzae, with EC50

  为了发现新型抗菌剂，设计并合成了一系列含有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并测试了它们的抗菌活性。化合物30是根据CoMFA模型设计合成的。化合物30对米黄单胞菌有较高的抗菌活性。oryzicola和Xanthomonas oryzae pv。oryzae 的EC 50值分别为 2.1 和 1.8 mg/L，优于硫代二唑铜（99.6 和 92.5 mg/L）。化合物30的保护和治疗活性对水稻白叶枯病的抑制率分别为 51.3% 和 46.1%，优于硫代二唑铜（37.8% 和 38.5%）。化合物30对水稻细菌性条斑病的保护和治疗活性分别为45.9%和40.5%，优于硫代二唑铜（36.2%和31.1%）。此外，化合物30对水稻细菌性叶斑病的保护活性与相关防御酶的活性增加有关，并上调糖酵解/糖异生途径的差异表达蛋白。
• Synthesis and Evaluation of 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives Containing Cyclopentylpropionamide as Potential Antibacterial Agent
  作者：Min Zhang、Weiming Xu、Kun Wei、Hongwu Liu、Qin Yang、Qin Liu、Liyun Yang、Yuqin Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3576

  日期：2019.7

  to identify new strategies for the control of these plant bacterial diseases by combining a pharmacophoric group of different bioactive compounds. A series of 3‐cyclopentylpropionamide containing 1,3,4‐thiadiazole derivatives was synthesized and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 7a, 7d, 7j, 7m, 7n, and 7s had excellent antibacterial activity compared

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。
• Regioselective synthesis of thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole-5,8-diones
  作者：Vakiti Srinivas、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.3184/030823409x12556199325887

  日期：2009.11

  Regioselective synthesis of the novel 7-hydroxy-2-(alkylsulfanyl)-6-undecyl[1,3,4]thiadiazolo[3,2- a]benzimidazole-5,8-diones was achieved by the reaction of 2,5-dihydroxy-6-undecyl-1,4-bezoquinone (embelin) with 5-(alkyl/aralkyl/ phenacylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines in refluxing acetic acid.

  通过 2,5- 二羟基-6-十一烷基-1,4-苯醌（embelin）与 5-（烷基/烷基/苯硫基）-1,3,4-噻二唑-2-胺在回流乙酸中的反应，实现了新型 7-羟基-2-（烷基硫基）-6-十一烷基[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮的区域选择性合成。
• Synthesis, structure and computational study of 5-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine (<i>Pesta</i>) and its heterometallic π,σ-complex [Cu₂FeCl₂(<i>Pesta</i>)₄][FeCl₄]
  作者：Yurii Slyvka、Vasyl Kinzhybalo、Olga Shyyka、Marian Mys'kiv

  DOI：10.1107/s2053229621004198

  日期：2021.5.1

  compounds with allyl derivatives of azoles are an interesting subject of current research, but CuI π‐complexes with other transition‐metal ions incorporated in the structure have been virtually uninvestigated. The present work is directed toward the synthesis and structural characterization of the novel heterometallic CuI/FeII π‐complex di‐μ2‐chlorido‐1:2κ2Cl;2:3κ2Cl‐tetrakis[μ2‐5‐(prop‐2‐en‐1‐ylsulfanyl)‐1

  用唑类的烯丙基衍生物铜（I）π配位化合物是当前研究的一个有趣的问题，但铜我与结构中掺入其它过渡金属离子的π配合物已几乎没有进行过研究。本工作朝向合成和新颖杂金属的Cu的结构表征我/铁II π络合物二μ 2 -chlorido-1：2κ 2氯; 2：3κ 2氯，N'-四[μ 2 -5-（丙-2-烯-1-基硫基）-1,3,4-噻二唑-2-胺] -1：2κ 2 ñ 4：ñ 3 ; 1（η 2），κ ñ 4：2κÑ 3 ; 2：3κ 2 Ñ 3：Ñ 4 ;2κ Ñ 3：3（η 2），κ Ñ 4 -dicopper（I）铁（II）tetrachloridoferrate（II），[铜2的FeCl 2（C 5 H ^ 7 N 3 S 2）4 ] [FeCl 4 ]（1）。还介绍了5-[（丙-2-烯-1-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑-2-胺（Pesta，C 5 H 7 N 3 S 2）配体的结构。阳离子亚结构1由一个Fe
• Antilipidemic Agents, III: Synthesis of Some Heterocyclic Derivatives of β-Sitosterol
  作者：N. S. Habib、M. A. Khalil

  DOI：10.1002/ardp.19903230705

  日期：——

  Four novel series of heterocyclic derivatives of β‐sitosterol were prepared by the reaction of 3‐β‐sitosterol hemisuccinate with SOCl2 then with thiols, amines or phenols. These series are: 3β‐[(3‐substituted‐4(3H)‐quinazolinon‐2‐yl)thiocarbonylproprionyloxy]stigmast‐5‐ene; 3β([4‐substituted‐5‐(4‐pyridyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]thiocarbonylpropionyloxy}stigmast‐5‐ene; 3β‐[(5‐substituted‐1,3,4‐thiad

  通过3-β-谷甾醇半琥珀酸酯与SOCl2反应，然后与硫醇、胺或酚反应，制备了四个新型β-谷甾醇杂环衍生物。这些系列是：3β-[(3-取代-4(3H)-喹唑啉酮-2-基)硫代羰基丙酰氧基]柱头-5-烯；3β([4-取代-5-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代羰基丙酰氧基}柱头-5-烯；3β-[(5-取代-1,3,4 -噻二唑-2-基)氨基甲酰基丙酰氧基] stigmast-5-烯和3β-取代的氨基甲酰基或氧羰基丙酰氧基) stigmast-5-烯。研究了代表性化合物的抗血脂活性。