N-(6-(3-hydroxyphenyl)pyridin-2-ylmethyl)-N-(6-phenylpyridin-2-ylmethyl)benzylamine | 1204656-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-(3-hydroxyphenyl)pyridin-2-ylmethyl)-N-(6-phenylpyridin-2-ylmethyl)benzylamine
• 英文别名: N-[(6-(3-hydroxylphenyl)pyridin-2-ylmethyl)-N-(6-phenylpyridin-2-ylmethyl)]benzylamine；3-[6-[[Benzyl-[(6-phenylpyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]phenol；3-[6-[[benzyl-[(6-phenylpyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]phenol
• CAS: 1204656-13-2
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O
• 分子量: 457.575
• InChiKey: AIZPIDQWBZHVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(6-(3-hydroxyphenyl)pyridin-2-ylmethyl)-N-(6-phenylpyridin-2-ylmethyl)benzylamine 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2-(6-((benzyl((6-phenylpyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-苯酚系统与O 2的反应：铜胺氧化酶中TPQ生物合成的模型

  摘要：

  合成了由一系列含酚的双（吡啶-2-基甲基）胺N 3配体（表示为L o H，L m H和L p H）支撑的铜（II）配合物，并且它们的O 2反应性已详细检查以了解含铜胺氧化酶中TPQ辅因子（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌，TOPA醌）的生物合成的机理。铜（II）配合物的大号ø ħ（邻-苯酚衍生物）涉及直接向苯酚铜（II）的协调和几乎不受朝向ö反应2在60°C的CH 3 OH中。另一方面，在三乙胺存在下，L m H（间苯酚衍生物）的铜（II）络合物与O 2反应，该络合物不涉及酚部分与铜（II）离子之间的直接配位相互作用。碱在相同条件下得到甲氧基取代的对醌衍生物。产品结构已通过详细的核磁共振（NMR），红外（IR）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）建立（包括18种O标记实验）分析。密度泛函理论预测该反应涉及（i）分子内电子从去质子化的酚（酚盐）转移至铜（II）以生成铜（I）-苯氧基自由基；（ii）向该中间体中添加O

  DOI：

  10.1021/ic101832c
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarboxyaldehyde 在 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 N-(6-(3-hydroxyphenyl)pyridin-2-ylmethyl)-N-(6-phenylpyridin-2-ylmethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-苯酚系统与O 2的反应：铜胺氧化酶中TPQ生物合成的模型

  摘要：

  合成了由一系列含酚的双（吡啶-2-基甲基）胺N 3配体（表示为L o H，L m H和L p H）支撑的铜（II）配合物，并且它们的O 2反应性已详细检查以了解含铜胺氧化酶中TPQ辅因子（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌，TOPA醌）的生物合成的机理。铜（II）配合物的大号ø ħ（邻-苯酚衍生物）涉及直接向苯酚铜（II）的协调和几乎不受朝向ö反应2在60°C的CH 3 OH中。另一方面，在三乙胺存在下，L m H（间苯酚衍生物）的铜（II）络合物与O 2反应，该络合物不涉及酚部分与铜（II）离子之间的直接配位相互作用。碱在相同条件下得到甲氧基取代的对醌衍生物。产品结构已通过详细的核磁共振（NMR），红外（IR）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）建立（包括18种O标记实验）分析。密度泛函理论预测该反应涉及（i）分子内电子从去质子化的酚（酚盐）转移至铜（II）以生成铜（I）-苯氧基自由基；（ii）向该中间体中添加O

  DOI：

  10.1021/ic101832c

文献信息

• Reactions of Copper(II)-Phenol Systems with O₂: Models for TPQ Biosynthesis in Copper Amine Oxidases
  作者：Kae Tabuchi、Mehmed Z. Ertem、Hideki Sugimoto、Atsushi Kunishita、Tetsuro Tano、Nobutaka Fujieda、Christopher J. Cramer、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic101832c

  日期：2011.3.7

  the reaction involves (i) intramolecular electron transfer from the deprotonated phenol (phenolate) to copper(II) to generate a copper(I)-phenoxyl radical; (ii) the addition of O2 to this intermediate, resulting in an end-on copper(II) superoxide; (iii) electrophilic substitution of the phenolic radical to give a copper(II)-alkylperoxo intermediate; (iv) O−O bond cleavage concomitant with a proton migration

  合成了由一系列含酚的双（吡啶-2-基甲基）胺N 3配体（表示为L o H，L m H和L p H）支撑的铜（II）配合物，并且它们的O 2反应性已详细检查以了解含铜胺氧化酶中TPQ辅因子（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌，TOPA醌）的生物合成的机理。铜（II）配合物的大号ø ħ（邻-苯酚衍生物）涉及直接向苯酚铜（II）的协调和几乎不受朝向ö反应2在60°C的CH 3 OH中。另一方面，在三乙胺存在下，L m H（间苯酚衍生物）的铜（II）络合物与O 2反应，该络合物不涉及酚部分与铜（II）离子之间的直接配位相互作用。碱在相同条件下得到甲氧基取代的对醌衍生物。产品结构已通过详细的核磁共振（NMR），红外（IR）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）建立（包括18种O标记实验）分析。密度泛函理论预测该反应涉及（i）分子内电子从去质子化的酚（酚盐）转移至铜（II）以生成铜（I）-苯氧基自由基；（ii）向该中间体中添加O