[(E)-5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylpent-2-enyl] benzoate | 270923-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylpent-2-enyl] benzoate
• CAS: 270923-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JEJPVSIMMJFLLF-FJBHAAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylpent-2-enyl] benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E,6R)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-2-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of chrysotricine

  摘要：

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00146-5
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(E)-5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylpent-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of chrysotricine

  摘要：

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00146-5