N,N''-[(benzyl)-N,N',N''-[(6-methoxycarbonyl)pyridine-2-yl]methyl]diethylenetriamine | 1332368-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N''-[(benzyl)-N,N',N''-[(6-methoxycarbonyl)pyridine-2-yl]methyl]diethylenetriamine
• 英文别名: 1,3-N,N''-di{benzyl}-N,N',N''-tris({6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl}methyl)diethylenetriamine；Methyl 6-[[bis[2-[benzyl-[(6-methoxycarbonylpyridin-2-yl)methyl]amino]ethyl]amino]methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1332368-11-2
• 化学式: C₄₂H₄₆N₆O₆
• 分子量: 730.864
• InChiKey: NIPOMSXDQNECDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-[(benzyl)-N,N',N''-[(6-methoxycarbonyl)pyridine-2-yl]methyl]diethylenetriamine 在 lithium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N,N''-[(benzyl)-N,N',N''-[(6-carboxy)pyridine-2-yl]methyl]diethylenetriamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  High-denticity ligands based on picolinic acid for ¹¹¹In radiochemistry

  摘要：

  四种新的无环配体，Bn-H₃nonapa（3）、H₃nonapa（4）、p-NO₂-Bn-H₃nonapa（10）和Bn-H₃trenpa（7）已经合成，并与非放射性In³⁺和放射性¹¹¹In³⁺进行了研究。这些配体与In³⁺的配位通过高分辨质谱和核磁共振光谱得到确认。用¹¹¹In³⁺进行了放射标记实验；这些实验表明H₃nonapa（4）是本研究中最好的铟配体，可在室温下10分钟内实现约97%的放射化学产率，并在小鼠血清中的转螯稳定性为44.5% ± 25.9%。尽管H₃nonapa（4）的放射标记动力学表现优异，但血清稳定性结果不及先前研究的配体DOTA、DTPA和H₄octapa，这表明所提出的配体可能在除了¹¹¹In之外的同位素上找到最佳的放射药物应用。由于这些配体的高配位度（9-10配位），它们可能会在大离子同位素如¹⁷⁷Lu、^86/90Y和²²⁵Ac中实现其潜力。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0542
• 作为产物：
  描述：

  (7E)-N**(1)-benzylidene-N**(2)[(E)-2-(benzylideneamino)ethyl]ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N''-[(benzyl)-N,N',N''-[(6-methoxycarbonyl)pyridine-2-yl]methyl]diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  High-denticity ligands based on picolinic acid for ¹¹¹In radiochemistry

  摘要：

  四种新的无环配体，Bn-H₃nonapa（3）、H₃nonapa（4）、p-NO₂-Bn-H₃nonapa（10）和Bn-H₃trenpa（7）已经合成，并与非放射性In³⁺和放射性¹¹¹In³⁺进行了研究。这些配体与In³⁺的配位通过高分辨质谱和核磁共振光谱得到确认。用¹¹¹In³⁺进行了放射标记实验；这些实验表明H₃nonapa（4）是本研究中最好的铟配体，可在室温下10分钟内实现约97%的放射化学产率，并在小鼠血清中的转螯稳定性为44.5% ± 25.9%。尽管H₃nonapa（4）的放射标记动力学表现优异，但血清稳定性结果不及先前研究的配体DOTA、DTPA和H₄octapa，这表明所提出的配体可能在除了¹¹¹In之外的同位素上找到最佳的放射药物应用。由于这些配体的高配位度（9-10配位），它们可能会在大离子同位素如¹⁷⁷Lu、^86/90Y和²²⁵Ac中实现其潜力。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0542

文献信息

• BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS
  申请人：ADAM Mike

  公开号：US20110313130A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A bifunctional chelating agent of the formula (I): wherein the variables R 1 , R 1′ , Q 1 , Q 2 and M are as defined in the description of the present application. Also described is a complex of the above chelating agent to an ion of a stable or radioactive metal; a conjugate of the complex covalently attached to a biological carrier; and a pharmaceutical composition containing the conjugate.

  一种具有以下式子（I）的双功能螯合剂： 其中变量R1、R1'、Q1、Q2和M如本申请说明书所定义。本文还描述了上述螯合剂与稳定或放射性金属离子形成的配合物；与生物载体共价结合的复合物；以及含有该复合物的制药组合物。
• [EN] BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHÉLATEURS BIFONCTIONNELS
  申请人：NORDION CANADA INC

  公开号：WO2011100829A8

  公开（公告）日：2011-10-27
• US8772446B2
  申请人：——

  公开号：US8772446B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• High-denticity ligands based on picolinic acid for ¹¹¹In radiochemistry
  作者：Eric W. Price、Cara L. Ferreira、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1139/cjc-2013-0542

  日期：2014.8

  Four new acyclic ligands, Bn-H₃nonapa (3), H₃nonapa (4), p-NO₂-Bn-H₃nonapa (10), and Bn-H₃trenpa (7), were synthesized and studied with nonradioactive In³⁺ and with radioactive ¹¹¹In³⁺. The coordination of these ligands to In³⁺ was confirmed by high-resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Radiolabeling experiments were performed with ¹¹¹In³⁺; these demonstrated H₃nonapa (4) to be the best indium ligand of those studied herein, achieving radiochemical yields of ∼97% in 10 min at ambient temperature, and stability to transchelation in mouse serum of 44.5% ± 25.9% after 24 h. Although the radiolabeling kinetics of H₃nonapa (4) were excellent, serum stability results were inferior to the previously studied ligands DOTA, DTPA, and H₄octapa, suggesting that the presented ligands may find their optimum radiopharmaceutical applications with isotopes other than ¹¹¹In. Owing to the high denticity of these ligands (9–10 coordinate), they may realize their potential with large ion isotopes such as ¹⁷⁷Lu, ^86/90Y, and ²²⁵Ac.

  四种新的无环配体，Bn-H₃nonapa（3）、H₃nonapa（4）、p-NO₂-Bn-H₃nonapa（10）和Bn-H₃trenpa（7）已经合成，并与非放射性In³⁺和放射性¹¹¹In³⁺进行了研究。这些配体与In³⁺的配位通过高分辨质谱和核磁共振光谱得到确认。用¹¹¹In³⁺进行了放射标记实验；这些实验表明H₃nonapa（4）是本研究中最好的铟配体，可在室温下10分钟内实现约97%的放射化学产率，并在小鼠血清中的转螯稳定性为44.5% ± 25.9%。尽管H₃nonapa（4）的放射标记动力学表现优异，但血清稳定性结果不及先前研究的配体DOTA、DTPA和H₄octapa，这表明所提出的配体可能在除了¹¹¹In之外的同位素上找到最佳的放射药物应用。由于这些配体的高配位度（9-10配位），它们可能会在大离子同位素如¹⁷⁷Lu、^86/90Y和²²⁵Ac中实现其潜力。