2-amino-N-(2-fluoro-2-(phenylsulfanyl)ethyl)propionamide | 501121-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-fluoro-2-(phenylsulfanyl)ethyl)propionamide
• 英文别名: Propanamide, 2-amino-N-[2-fluoro-2-(phenylthio)ethyl]-, (2S)-；(2S)-2-amino-N-(2-fluoro-2-phenylsulfanylethyl)propanamide
• CAS: 501121-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂OS
• 分子量: 242.317
• InChiKey: QPNZMZMOGBAVGG-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylthioethyl)phthalimide 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-N-(2-fluoro-2-(phenylsulfanyl)ethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型氟肽模拟物，作为肽水解过程中过渡态的潜在模拟物。

  摘要：

  我们正在努力设计新的氟肽模拟物（1）作为潜在的蛋白酶抑制剂，我们一直致力于α-氟氨基酸。首次合成α-氟甘氨酸衍生物（2）和α-氟-β-氨基乙硫醇衍生物（3-9），以获得拟肽部分1。在有机和水溶液条件下研究了2-9的稳定性情况。讨论了在酸性和碱性条件下3-9的稳定性，在C-2位置的取代作用以及潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo026310c

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Fluoropeptidomimetics as Potential Mimics of the Transition State during Peptide Hydrolysis
  作者：Subhash C. Annedi、Weiyong Li、Sheeba Samson、Lakshmi P. Kotra

  DOI：10.1021/jo026310c

  日期：2003.2.1

  alpha-Fluoroamino acids were targeted in our ongoing efforts to design novel fluoropeptidomimetics (1) as potential protease inhibitors. alpha-Fluoroglycine derivative (2) and alpha-fluoro-beta-aminoethanethiol derivatives (3-9) were synthesized for the first time en route to obtain the peptidomimetic moiety 1. The stability of 2-9 was investigated under organic as well as aqueous conditions. The stability

  我们正在努力设计新的氟肽模拟物（1）作为潜在的蛋白酶抑制剂，我们一直致力于α-氟氨基酸。首次合成α-氟甘氨酸衍生物（2）和α-氟-β-氨基乙硫醇衍生物（3-9），以获得拟肽部分1。在有机和水溶液条件下研究了2-9的稳定性情况。讨论了在酸性和碱性条件下3-9的稳定性，在C-2位置的取代作用以及潜在的生物活性。