3,6-bis(ethylthio)-1,2,4,5-tetrazine | 136506-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-bis(ethylthio)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(ethylsulfanyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 136506-23-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄S₂
• 分子量: 202.304
• InChiKey: XSMCMQPLWVTTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3,6-bis(ethylthio)-1,2,4,5-tetrazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到4-(6-(ethylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-四嗪串联反应一步生成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪

  摘要：

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01601
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 乙硫醇 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到3,6-bis(ethylthio)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-四嗪串联反应一步生成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪

  摘要：

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01601

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TIME DELAYED BIO-ORTHOGONAL RELEASE OF CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE LIBÉRATION BIO-ORTHOGONALE RETARDÉE D'AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022197877A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided herein are antibody drug conjugates (ADCs) comprising an antibody or fragment thereof and cytotoxic (CTA), wherein the activity of the cytotoxic agent is masked by a moiety comprising a transcyclooctene (TCO) group. Further provided are methods of using said ADC, for example in combination with a trigger compound comprising a tetrazine group. Also provided are ADCs of formula (A), (A-1), (A-1a), and (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof; and trigger compounds of formula (X), (I), and (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文提供了抗体药物结合物（ADC），包括抗体或其片段和细胞毒素（CTA），其中细胞毒素的活性被一个包含转环辛烯（TCO）基团的基团掩盖。进一步提供了使用该ADC的方法，例如与包含四氮唑基团的触发化合物结合使用。还提供了式（A），（A-1），（A-1a）和（B）的ADC，或其药学上可接受的盐；以及式（X），（I）和（II）的触发化合物，或其药学上可接受的盐。
• Wilkes, Marty C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1163 - 1164
  作者：Wilkes, Marty C.

  DOI：——

  日期：——
• Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction
  作者：Juraj Galeta、Michal Šála、Martin Dračínský、Milan Vrábel、Zdeněk Havlas、Radim Nencka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01601

  日期：2016.8.5

  A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-d]pyridazines from pyrimidines and tetrazines under basic conditions is reported. Deprotonated, substituted 5-halopyrimidines readily react with variously substituted tetrazines in a highly regioselective manner via a complex reaction pathway, which was supported by DFT calculations. This mechanism leads to the empirically observed regioisomers without going

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。