methyl 2-(1-benzylaminocyclopropyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate | 1158112-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzylaminocyclopropyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-(benzylamino)cyclopropyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1158112-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: SQFWQERLOZAEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyclopropylideneacetate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl 2-(1-benzylaminocyclopropyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄氧羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯：含环丙基氨基酸的多功能构建基块† ‡

  摘要：

  从L-丝氨酸开始，分九步制备2-（苄氧基羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯（2），总产率为24％。已证明它在各种亲核试剂的迈克尔加成反应（6个实例，产率为75％至98％）以及Diels-Alder反应中均具有合理的反应性，均会生成新的含环丙基氨基酸的保护形式。的一个应用程序2在4-合成叔丁氧基羰基-5-氧代-4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-8-羧酸乙酯（15），用于类型的几何约束双环拟肽前体16，也得到了（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800817

文献信息

• Methyl 2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-cyclopropylideneacetate: A Versatile Building Block for Cyclopropyl-Containing Amino Acids
  作者：Michael Limbach、Alexander Lygin、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800817

  日期：2009.3

  of various nucleophiles (6 examples, 75–98 % yields) as well as Diels–Alder reactions, both leading to new cyclopropyl-containing amino acids in protected form. An application of 2 in the synthesis of methyl 4-tert-butoxycarbonylmethyl-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate (15), a precursor for geometrically constrained bicyclic peptidomimetics of type 16, has also been proved.(© Wiley-VCH Verlag

  从L-丝氨酸开始，分九步制备2-（苄氧基羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯（2），总产率为24％。已证明它在各种亲核试剂的迈克尔加成反应（6个实例，产率为75％至98％）以及Diels-Alder反应中均具有合理的反应性，均会生成新的含环丙基氨基酸的保护形式。的一个应用程序2在4-合成叔丁氧基羰基-5-氧代-4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-8-羧酸乙酯（15），用于类型的几何约束双环拟肽前体16，也得到了（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2009）