(E)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene | 190772-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene
• 英文别名: [(E)-1-diethoxyphosphorylhex-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 190772-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₅O₃P
• 分子量: 296.346
• InChiKey: ZXKUUFJABNKBER-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene 在 peroxomonosulfate(1-) 、 ethylmethyldioxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到((2S,3S)-3-Butyl-3-phenyl-oxiranyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates

  摘要：

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00856-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hex-1-ynyl)phosphonate 在 5% Pd/CaCO3 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦酸酯的简便和立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06646-6

文献信息

• Novel addition reactions of titanacycle phosphonates by tuning of Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgClElectronic supplementary information (ESI): further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209149f/
  作者：Abed Al Aziz Quntar、Morris Srebnik

  DOI：10.1039/b209149f

  日期：2003.12.19

  Di- or tri-substituted vinylphosphonates, 2–5, can be obtained in a highly regio- and stereoselective manner from 1-alkynylphosphonates, by manipulation of Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl.

  二取代或三取代的乙烯基膦酸酯，2–5，可通过调控Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl体系，从1-炔基膦酸酯以高区域选择性和立体选择性的方式获得。
• Carbocupration of Diethyl 1-Alkynyl Phosphonates:  Stereo- and Regioselective Synthesis of 1,2,2-Trisubstituted Vinyl Phosphonates
  作者：Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo982123w

  日期：1999.4.1