8-Methyl-2-sulfanylidene-1,2-dihydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3]benzoxazol-6-one | 113766-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-2-sulfanylidene-1,2-dihydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3]benzoxazol-6-one
• 英文别名: 8-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrano[3,2-f][1,3]benzoxazol-6-one
• CAS: 113766-59-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: HQKRNGJEQGPRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-2-sulfanylidene-1,2-dihydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3]benzoxazol-6-one 、 碘甲烷 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMIN, K. M.;HUSSEIN, M. M.;EL-KERSH, T. A., EGYPT. J. PHARM. SCI., 28,(1987) N 1-4, 171-181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-Methyl-2-sulfanylidene-1,2-dihydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮稠合恶唑硫醚衍生物：合成、表征和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 设计合成了一系列含4-甲基伞形酮稠合恶唑的硫醚衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HR-ESI-MS对其结构进行了全面表征。此外，对标题化合物的体外抗真菌效力进行了初步评估，以确定它们可能用作杀真菌剂。同时，乙基硫醚3aa和3ba对Valsa mali和Botrytis cinerea的菌丝体生长具有显着的抑制作用，EC 50为 12-16 μg/mL。此外，化合物3aa和3ba在 90 μg/mL 的番茄果实上也表现出 > 88% 的对B. cinerea的保护和治疗作用。此外，还评估了标题化合物对盐水虾卤虫的环境毒性。结果表明，大多数标题化合物对水生生物A. salina 具有弱毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1798665

文献信息

• 一类香豆素并噁唑硫醚类化合物及其除草与 杀菌用途
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108148075B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明涉及23种香豆素并噁唑硫醚衍生物及其制备方法，以及在抑菌、除草方面的用途。23种香豆素并噁唑硫醚衍生物，通过2‑巯基噁唑并香豆素与卤代物在氢氧化钠等碱催化下，缩合醚化得系列目标化合物。这些化合物可作为除草剂防治杂草马唐及反枝苋，也可作为杀菌剂防治番茄灰霉病菌、苹果腐烂病菌、柑橘炭疽病菌及棉花枯萎病菌。
• AMIN, K. M.;HUSSEIN, M. M.;EL-KERSH, T. A., EGYPT. J. PHARM. SCI., 28,(1987) N 1-4, 171-181
  作者：AMIN, K. M.、HUSSEIN, M. M.、EL-KERSH, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Methylumbelliferone fused oxazole thioether derivatives: synthesis, characterization and antifungal activities
  作者：Hong-Lei Xu、Yan Wei、Shuanghong Hao

  DOI：10.1080/14786419.2020.1798665

  日期：2022.2.1

  Abstract Series of thioether derivatives containing 4-methylumbelliferone fused oxazole moiety were designed and synthesised, their structures were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS as well. Moreover, the in vitro antifungal potency of the title compounds were preliminarily evaluated for their possible use as a fungicide. Meanwhile, ethyl thioethers 3aa and 3ba displayed remarkable

  摘要 设计合成了一系列含4-甲基伞形酮稠合恶唑的硫醚衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HR-ESI-MS对其结构进行了全面表征。此外，对标题化合物的体外抗真菌效力进行了初步评估，以确定它们可能用作杀真菌剂。同时，乙基硫醚3aa和3ba对Valsa mali和Botrytis cinerea的菌丝体生长具有显着的抑制作用，EC 50为 12-16 μg/mL。此外，化合物3aa和3ba在 90 μg/mL 的番茄果实上也表现出 > 88% 的对B. cinerea的保护和治疗作用。此外，还评估了标题化合物对盐水虾卤虫的环境毒性。结果表明，大多数标题化合物对水生生物A. salina 具有弱毒性。