(2Z)-1-methyl-3-phenylprop-2-enylamine | 129389-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-1-methyl-3-phenylprop-2-enylamine
• 英文别名: (Z)-4-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 129389-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: QPVUUOXSCVQZQG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1-methyl-3-phenylprop-2-enylamine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  探讨 4-芳基丁-3-烯-2-胺的可见光驱动几何异构化

  摘要：

  用一组苯乙烯胺实例化，研究了影响光敏烯烃几何异构化的参数。研究发现升高的温度会减少固有的 Z 富集，大体积芳烃会增强 Z 富集，并且某些杂环有利于 E 异构体的积累。对芳烃本体、溶剂和氧的存在对反应速率的影响进行光化评估。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301002
• 作为产物：
  描述：

  rac-(Z)-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-1-methyl-3-phenylprop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯丙胺类似物的生物胺转运蛋白活性† ‡

  摘要：

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。

  DOI：

  10.1039/c6md00245e

文献信息

• Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines
  作者：Amandine Kolleth、Martin Cattoen、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc45453c

  日期：——

  A non-enzymatic acetyl transfer-based kinetic resolution of primary allylic amines is reported. The process involves the use of (1S,2S)-1 in conjunction with a supported ammonium salt and affords the corresponding enantio-enriched N-acetylated allylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors up to 34).

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。
• [EN] VINYLOGOUS PHENETHYLAMINES AS NEUROTRANSMITTER RELEASERS<br/>[FR] PHÉNÉTHYLAMINES VINYLOGUES À TITRE DE LIBÉRATEURS DE NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017197101A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  该披露提供了具有生物胺转运体活性但在5-HT2受体亚型上缺乏显著活性的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物。该披露的苯乙胺或亲缘苯乙胺化合物在治疗由一个或多个单胺神经递质活性介导的疾病、状况和/或障碍方面是有用的。
• Vinylogous phenethylamines as neurotransmitter releasers
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US10899699B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  本公开提供的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物具有生物胺转运体活性，但对5-HT2受体亚型缺乏实质性活性。 本公开的苯乙胺或乙烯基苯乙胺化合物可用于治疗由一种或多种单胺神经递质活性介导的疾病、病症和/或失调。
• VINYLOGOUS PHENETHYLAMINES AS NEUROTRANSMITTER RELEASERS
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：EP3455203A1

  公开（公告）日：2019-03-20
• The biogenic amine transporter activity of vinylogous amphetamine analogs
  作者：Ann M. Decker、John S. Partilla、Michael H. Baumann、Richard B. Rothman、Bruce E. Blough

  DOI：10.1039/c6md00245e

  日期：——

  A series of vinylogous amphetamine analogs was synthesized and examined for their activity at biogenic amine transporters and serotonin-2 receptor (5-HT2) subtypes. (1S,3E)-1-Methyl-4-phenyl-but-3-enylamine (S-6) is a potent dual dopamine/serotonin (DA/5-HT) releaser with no activity at 5-HT2 receptors. This unique profile of actions suggests that analog S-6 is a viable lead compound for identifying

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。