2-Azido-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione | 1198596-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Azido-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1198596-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: IAXAMODSRMVCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-allyl-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  灰黄皮质激素碳骨架的合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，可用于获取天然产物灰黄皮质激素家族的碳骨架。关键步骤涉及酸介导的高度官能化的二羟基酮的螺环化。富电子的萘部分和吸电子的异香豆素环系统之间的微妙的电子平衡被微调以促进酸介导的螺环化反应。这种合成策略的发展为进一步研究结构更复杂的灰黄霉素天然产物提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.030
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-Azido-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌的光化学反应对映选择性合成 γ-红霉素：活力对发色团的依赖性

  摘要：

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。

  DOI：

  10.1055/a-2113-0212

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of the Human Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Dominea C. K. Rathwell、Sung-Hyun Yang、Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.200903316

  日期：2009.10.12

  in the naphthazarin and isocoumarin fragments facilitates the acid‐mediated spiroketalization step to afford the key densely functionalized spiroketal (see picture; EOM=ethoxymethyl) in the formal synthesis of (±)‐γ‐rubromycin. A novel regioselective allyloxylation/Claisen rearrangement of 2‐azido‐1,4‐naphthoquinone provides access to the highly oxygenated naphthazarin fragment.

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。
• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。
• Synthesis of the carbon skeleton of the griseorhodins
  作者：Darcy J. Atkinson、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.030

  日期：2015.1

  A synthetic strategy to access the carbon skeleton of the griseorhodin family of natural products has been developed. The key step involved the acid-mediated spirocyclisation of a highly functionalised dihydroxyketone. The delicate electronic balance between the electron rich naphthalene moiety and the electron-withdrawing isocoumarin ring system were finely tuned to facilitate the acid-mediated spirocyclisation

  已开发出一种合成策略，可用于获取天然产物灰黄皮质激素家族的碳骨架。关键步骤涉及酸介导的高度官能化的二羟基酮的螺环化。富电子的萘部分和吸电子的异香豆素环系统之间的微妙的电子平衡被微调以促进酸介导的螺环化反应。这种合成策略的发展为进一步研究结构更复杂的灰黄霉素天然产物提供了基础。
• Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinone toward Enantioselective Synthesis of γ-Rubromycin: Viability Dependence on Chromophore
  作者：Yoshio Ando、Ken Ohmori、Daichi Ogawa、Fumihiro Wakita、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/a-2113-0212

  日期：2024.3

  at the enantioselective total synthesis of γ-rubromycin, we reported the photochemical reaction of 1,2-naphthoquinone as a promising solution to otherwise-difficult enantiocontrol of the single spiroacetal stereogenic center. The present study examined the applicability of this approach to more functionalized substrates, which revealed viability dependence on the chromophore structure differing in the

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。