methyl 6-ethyl-3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate | 1407804-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-ethyl-3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-ethyl-3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 1407804-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: DKSHHFDXAHAQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-ethyl-3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate 在 potassium cyanide 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 methyl 9-ethyl-6-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 6-ethyl-3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.