(S)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 1221508-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-propanol；2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propanol；(2S)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1221508-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: DMBCWOVSJPQIEQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective bioreduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  Biocatalytic reduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae was investigated in phosphate buffer solutions. Product analysis clearly showed that (S)-2-fluoro-3-arylpropanols were afforded in high yields with up to 92% ee Value. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.073
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 C₃₅H₄₉IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-氟代醇的不对称合成：铱催化氟化烯丙醇的氢化

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc04032k

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• Enantioselective bioreduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae
  作者：Fan Luo、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.02.011

  日期：2011.7

  Biocatalytic reduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae underwent smoothly and yielded (S)-2-fluorinated alkanols with high enantioselectivities. The conversion rate was markedly depending on the configuration of alkene moiety of the substrate, the chain length of alkyl group at beta position of C=C bond, as well as the reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Highly enantioselective bioreduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae
  作者：Fan Luo、Ping Wang、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.073

  日期：2010.3

  Biocatalytic reduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae was investigated in phosphate buffer solutions. Product analysis clearly showed that (S)-2-fluoro-3-arylpropanols were afforded in high yields with up to 92% ee Value. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Asymmetric synthesis of 1,2-fluorohydrin: iridium catalyzed hydrogenation of fluorinated allylic alcohol
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Haibo Wu、Wangchuk Rabten、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc04032k

  日期：——

  We have developed a simple protocol for the preparation of 1,2-fluorohydrin by asymmetric hydrogenation of fluorinated allylic alcohols using an efficient azabicyclo thiazole-phosphine iridium complex. The iridium-catalyzed asymmetric synthesis of chiral 1,2-fluorohydrin molecules was carried out at ambient temperature with operational simplicity, and scalability. This method was compatible with various

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。