2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrakis(phenylethynyl)pyrene | 1217345-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrakis(phenylethynyl)pyrene
• 英文别名: 2,7-Ditert-butyl-4,5,9,10-tetrakis(2-phenylethynyl)pyrene
• CAS: 1217345-27-1
• 化学式: C₅₆H₄₂
• 分子量: 714.949
• InChiKey: PMUHKVNMPWZIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrakis(phenylethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  基于芘的发光单体的合成和光物理特性：高纯蓝色荧光、十字形结构

  摘要：

  Pd成功合成了一系列新的芘基纯蓝色荧光稳定单体2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四(pR-苯基乙炔基)芘/Cu 催化的 Sonogashira 偶联，产率极佳。通过 1H/13C NMR 和 IR 光谱、质谱和元素分析完全表征了十字形、π 共轭结构。单晶 X 射线分析表明，堆叠柱之间存在人字形图案，但由于引入了两个庞大的 tBu 基团，相邻芘单元的 π-π 堆叠距离并不是特别短，约为 5.82 A。芘环位于 2 位和 7 位。在不同的有机溶剂中仔细检查了这些单体的光物理性质，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900806

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Pyrene-Based Light-Emitting Monomers: Highly Pure-Blue-Fluorescent, Cruciform-Shaped Architectures
  作者：Jian-yong Hu、Masanao Era、Mark R. J. Elsegood、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/ejoc.200900806

  日期：2010.1

  A new series of pyrene-based, pure-blue, fluorescent, stable monomers, namely 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrakis(p-R-phenylethynyl)pyrenes, have been successfully synthesised by Pd/Cu-catalysed Sonogashira coupling in excellent yield. The cruciform-shaped, π-conjugated structures were fully characterised by 1H/13C NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. As revealed from

  Pd成功合成了一系列新的芘基纯蓝色荧光稳定单体2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四(pR-苯基乙炔基)芘/Cu 催化的 Sonogashira 偶联，产率极佳。通过 1H/13C NMR 和 IR 光谱、质谱和元素分析完全表征了十字形、π 共轭结构。单晶 X 射线分析表明，堆叠柱之间存在人字形图案，但由于引入了两个庞大的 tBu 基团，相邻芘单元的 π-π 堆叠距离并不是特别短，约为 5.82 A。芘环位于 2 位和 7 位。在不同的有机溶剂中仔细检查了这些单体的光物理性质，