2-(1-methylvinyloxy)ethyl benzoate | 1408078-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylvinyloxy)ethyl benzoate
• 英文别名: 2-Prop-1-en-2-yloxyethyl benzoate；2-prop-1-en-2-yloxyethyl benzoate
• CAS: 1408078-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DAYUQDBHGINHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylvinyloxy)ethyl benzoate 、 5-iodo-5′-O-triisopropylsilyl-2′-deoxyuridine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3’-O-(1-(2-(benzoyloxy)ethoxy)-1-methylethyl)-5-iodo-5’-O-triisopropylsilyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤选择性递送方法的新缀合物的间隔位优化†

  摘要：

  在寻找更具选择性的抗癌药物中，我们设计并合成了7种偶联物，这些偶联物改变了将5-碘2'-脱氧尿苷（IUdR）连接到ICF 01012黑色素瘤载体的连接子的结构，以实现潜在的肿瘤内特异性药物释放。化学和体外代谢稳定性评估表明，除酯缀合物（1）外，缩酮（2b），乙缩醛（2a），碳酸盐（4）和氨基甲酸酯（3）缀合物与我们的方法兼容。缩醛（2a）及其聚乙二醇化衍生物（2c）对于进一步的体内发育特别感兴趣。 由于它们各自的pH依赖性稳定性和有限的代谢降解作用而导致细胞的发育，以便利用恶性黑素细胞的酸性亚细胞环境在细胞内化后触发治疗剂的释放。

  DOI：

  10.1039/c3ob41428k
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-methylvinyloxy)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过三步一锅法优化制备α-溴代二氧戊环的Grignard开环以制备β-羟基保护的乙烯基醚

  摘要：

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.144

文献信息

• Optimization of Grignard ring-opening of α-brominated dioxolanes for the preparation of β-hydroxy-protected vinyl ethers by a three-step one-pot procedure
  作者：Mathieu André、Boris Letribot、Martine Bayle、Emmanuelle Mounetou、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.144

  日期：2012.11

  Aliphatic, cyclic, and aromatic benzoate-protected γ-hydroxy enol ethers were prepared from α-brominated dioxolanes by a three-step reaction procedure and a one-pot protocol involving Grignard reagent formation, ring-opening, and final benzoate protection. Additionally, tert-butyldiphenylsilyl, acetate, and 4,4′-dimethoxytrityl were also successfully used as alternative protecting groups.

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。
• Spacer optimization of new conjugates for a melanoma-selective delivery approach
  作者：Mathieu André、Sébastien Tarrit、Marie-Joelle Couret、Marie-Josèphe Galmier、Eric Débiton、Jean-Michel Chezal、Emmanuelle Mounetou

  DOI：10.1039/c3ob41428k

  日期：——

  designed and synthesized seven conjugates varying the structure of the linker connecting the 5-iodo-2′-deoxyuridine (IUdR) to the ICF 01012 melanoma-carrier for potential intratumoural specific drug release. Chemical and in vitro metabolic stability evaluations showed that, except for the ester conjugate (1), the ketal (2b), acetal (2a), carbonate (4) and carbamate (3) conjugates were compatible with our

  在寻找更具选择性的抗癌药物中，我们设计并合成了7种偶联物，这些偶联物改变了将5-碘2'-脱氧尿苷（IUdR）连接到ICF 01012黑色素瘤载体的连接子的结构，以实现潜在的肿瘤内特异性药物释放。化学和体外代谢稳定性评估表明，除酯缀合物（1）外，缩酮（2b），乙缩醛（2a），碳酸盐（4）和氨基甲酸酯（3）缀合物与我们的方法兼容。缩醛（2a）及其聚乙二醇化衍生物（2c）对于进一步的体内发育特别感兴趣。 由于它们各自的pH依赖性稳定性和有限的代谢降解作用而导致细胞的发育，以便利用恶性黑素细胞的酸性亚细胞环境在细胞内化后触发治疗剂的释放。