methyl N-(2-(3-indolyl)ethyl)glycinate | 89827-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-(3-indolyl)ethyl)glycinate
• 英文别名: methyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)glycinate；Methyl 2-[[2-(3-Indolyl)ethyl]amino]acetate；methyl 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]acetate
• CAS: 89827-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GWFKNEDCGIIHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-(3-indolyl)ethyl)glycinate 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以91.5%的产率得到1,2-Bis-methoxycarbonylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Activated alkynes as partners in Pictet-Spengler condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a037
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl N-(2-(3-indolyl)ethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Activated alkynes as partners in Pictet-Spengler condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a037

文献信息

• Tunable and Cooperative Catalysis for Enantioselective Pictet‐Spengler Reaction with Varied Nitrogen‐Containing Heterocyclic Carboxaldehydes
  作者：Yuk‐Cheung Chan、Marcus H. Sak、Scott A. Frank、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.202109694

  日期：2021.11.8

  We utilize diverse N-heterocyclic carboxaldehyde and regioisomers in Pictet-Spengler reaction. Compatibility was enabled by fine tuning the achiral carboxylic acid co-catalyst in the presence of chiral peptidic squaramide. Synthetic utility was demonstrated by stereoselective synthesis of pyridine-containing analogues of medicinally related molecules, including U.S. FDA approved drug Tadalafil.

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。
• [EN] CCK AND/OR GASTRIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE LA CCK ET/OU LA GASTRINE
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1993020099A2

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) This invention relates to novel compounds with the general structure A-B-C and their pharmaceutically acceptable salts, to medicinal compositions containing them, and to the use of such medicinal compositions in the treatment of certain disease states. The compounds of the invention are represented schematically as A-B-C wherein S1-S4 are in general lypophilic residues, S5 is a polar or hydrophilic residue, and L1-L5 are optional linking units. The compounds of this invention bind to CCK and/or gastrin receptors with high affinity and are therefore useful in the treatment of diseases which involve the dysfunction of a physiological process regulated by either of these hormones.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés de la structure générale A-B-C et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, des compositions médicinales les contenant et l'utilisation de telles compositions médicinales pour le traitement de certaines maladies. Les composés de l'invention sont représentés schématiquement par A-B-C où S1-S4 sont d'une façon générale des groupements lipophiles, S5 est un groupement polaire ou hydrophile et L1-L5 sont des unités de liaison facultatives. Les composés de cette invention se fixent aux récepteurs de la cholécystokinine et/ou de la gastrine avec une très grande affinité et sont donc utiles pour le traitement de maladies découlant d'un dysfonctionnement d'un processus physiologique régulé par l'une ou l'autre de ces hormones.
• Activated alkynes as partners in Pictet-Spengler condensations
  作者：Joseph Vercauteren、Catherine Lavaud、Jean Levy、Georges Massiot

  DOI：10.1021/jo00186a037

  日期：1984.6