4-methyl-N-[(2S)-2-(N-methylanilino)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2S)-2-(N-methylanilino)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: ZKOKQGZJCNVUJZ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2S)-2-(N-methylanilino)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu⁽²⁺⁾*C₉H₄O₆^(2-)*2C₄H₆N₂*C₃H₇NO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-1-tosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用二维铜金属有机骨架从氮杂环丙烷中立体特异性单锅途径制备手性咪唑啉

  摘要：

  配位不饱和位点 (CUS) 在金属有机骨架 (MOF) 催化的有机转化中的作用至关重要；然而，此类网站的设计和生成具有挑战性。因此，我们报告了一种新型二维 (2D) MOF [Cu(BTC)(Mim)] n ( Cu-SKU-3 ) 的合成，它具有预先存在的不饱和路易斯酸位点。这些活动 CUS 的存在促进了Cu-SKU-3中的即用型属性，从而平息与基于 MOF 的催化相关的冗长激活过程。该材料已使用单晶 X 射线衍射 (SCXRD)、粉末 XRD (PXRD)、热重分析 (TGA)、碳、氢和氮 (CHN)、傅立叶变换红外 (FTIR) 和 Brunauer– Emmett–Teller (BET) 表面积分析。我们直接利用Cu-SKU-3从氮丙啶开始以一锅法合成具有生物学价值的手性咪唑啉基序。手性咪唑啉以良好的产率（高达 89%）和高光学纯度（ee > 98–99%）合成。从机制上讲，转化

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04443
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 N-甲基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到4-methyl-N-[(2S)-2-(N-methylanilino)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的对映选择性氨解合成手性邻二胺

  摘要：

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201610693

文献信息

• 一种手性邻二胺类化合物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105753752B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
• Kinetic Resolution of 1, <scp>2‐Diamines</scp> via Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic Aminations of Anilines
  作者：Jinglei Xie、Zheng Guo、Wei Liu、Dekun Zhang、Yu‐Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200125

  日期：2022.7.15

  efficient kinetic resolution (KR) protocol for 1,2-diamines has been developed through asymmetric electrophilic aminations of anilines enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of substituted 1,2-diamines were compatible with this method, generating both the recovered staring materials and the amination products with high enantioselectivities (with s-factor up to 218). Notably, this method

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。
• CsPbBr₃ perovskite quantum dots as a visible light photocatalyst for cyclisation of diamines and amino alcohols: an efficient approach to synthesize imidazolidines, fused-imidazolidines and oxazolidines
  作者：Bikram Gurung、Sajan Pradhan、Debesh Sharma、Deshaj Bhujel、Siddhant Basel、Shivanand Chettri、Sagarmani Rasaily、Anand Pariyar、Sudarsan Tamang

  DOI：10.1039/d2cy00799a

  日期：——

  photocatalysts using dibromoisocyanuric acid (DBI) as a benign non-toxic bromide precursor. The QDs were applied as a visible light photocatalyst for intramolecular cyclisation of diamines and amino alcohols to obtain a range of enantiopure bioactive heterocycles such as imidazolidines, fused-imidazolidines and 1,3-oxazolidines in high yields (isolated yield up to 82%, ee >99%). The reaction is simple

  我们报告了使用二溴异氰尿酸 (DBI) 作为良性无毒溴化物前体合成高度稳定的 CsPbBr 3 QD基光催化剂。量子点被用作可见光光催化剂，用于二胺和氨基醇的分子内环化，以高产率获得一系列对映纯生物活性杂环，如咪唑烷、稠合咪唑烷和 1,3-恶唑烷（分离产率高达 82%，ee >99%）。该反应简单，在室温下露天进行，可扩展。量子点表现出高 TON (177) 和催化效率（与传统制备的 CsPbBr 3 量子点相比，催化效率快三倍））。反应的表观量子效率 (AQE) 接近于统一 ( φ = 0.96 在 460 nm 和φ = 0.98 在 436 nm)。
• Synthesis of Chiral Vicinal Diamines by Silver(I)-Catalyzed Enantioselective Aminolysis of N-Tosylaziridines
  作者：Zhuo Chai、Pei-Jun Yang、Hu Zhang、Shaowu Wang、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201610693

  日期：2017.1.9

  The kinetic resolution of 2‐aryl‐N‐tosylaziridines and the asymmetric desymmetrization of meso‐N‐tosylaziridines by ring openings with various primary and secondary anilines, and aliphatic amines as nucleophile have been realized by using a single silver(I)/chiral diphosphine complex as catalyst for the first time. The simple starting materials, broad scope, and easy scalability render this protocol

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。
• Stereospecific Single-Pot Route to Chiral Imidazolidines from Aziridines Using a 2D Cu Metal–Organic Framework
  作者：Debesh Sharma、Sagarmani Rasaily、Shivanand Chettri、Disha Sureka、Sudarsan Tamang、Anand Pariyar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04443

  日期：2023.3.20

  The role of coordinatively unsaturated sites (CUS) in metal–organic framework (MOF)-catalyzed organic transformation is vital; however, the design and generation of such sites are challenging. We, therefore, report the synthesis of a novel two-dimensional (2D) MOF, [Cu(BTC)(Mim)]n (Cu-SKU-3), with pre-existing unsaturated Lewis acid sites. The presence of these active CUS facilitates a ready-to-use

  配位不饱和位点 (CUS) 在金属有机骨架 (MOF) 催化的有机转化中的作用至关重要；然而，此类网站的设计和生成具有挑战性。因此，我们报告了一种新型二维 (2D) MOF [Cu(BTC)(Mim)] n ( Cu-SKU-3 ) 的合成，它具有预先存在的不饱和路易斯酸位点。这些活动 CUS 的存在促进了Cu-SKU-3中的即用型属性，从而平息与基于 MOF 的催化相关的冗长激活过程。该材料已使用单晶 X 射线衍射 (SCXRD)、粉末 XRD (PXRD)、热重分析 (TGA)、碳、氢和氮 (CHN)、傅立叶变换红外 (FTIR) 和 Brunauer– Emmett–Teller (BET) 表面积分析。我们直接利用Cu-SKU-3从氮丙啶开始以一锅法合成具有生物学价值的手性咪唑啉基序。手性咪唑啉以良好的产率（高达 89%）和高光学纯度（ee > 98–99%）合成。从机制上讲，转化