trans-5,8-Dimethoxy-3-(isopropylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol | 58851-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-5,8-Dimethoxy-3-(isopropylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol
• 英文别名: (2S,3S)-5,8-dimethoxy-3-(propan-2-ylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 58851-65-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: FSUXVGRIGKTUEN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,8-Dimethoxy-3-(isopropylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到2-Chloro-N-((2S,3S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-isopropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2,3,4-四氢萘 XI1) 的衍生物：反式-6,9-二甲氧基-2,3,4a, 5,10,10a-六氢-4H-萘 [2,3-b] 1,4-恶嗪 - 反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基萘满的三环类似物

  摘要：

  氨基四醇 2 和 3 的氯乙酰衍生物在醇 KOH 中环化生成 3-氧代萘-吗啉。它们用 LiAlH4 还原得到萘 - 吗啉 5。5a' 的药理学筛选显示出中枢刺激、外周肾上腺素能和镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200711
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘 在 4-carboxy-peroxybenzoic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 trans-5,8-Dimethoxy-3-(isopropylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 的衍生物，II. N-取代的反式-2-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-的合成和药理研究四氢萘

  摘要：

  环氧化物1是由5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘氧化得到的，与一些氨基醇反应得到反式-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基的N-取代衍生物，合成了伯胺和仲胺-1,2,3,4-四氢萘1-14。在药理研究中，新化合物的盐酸盐显示出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100505

文献信息

• US4076843A
  申请人：——

  公开号：US4076843A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4267373A
  申请人：——

  公开号：US4267373A

  公开（公告）日：1981-05-12
• Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene XI1):trans-6,9-Dimethoxy-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-4H-naphth[2,3-b]1,4-oxazines - Tricyclic Analogs oftrans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralins
  作者：G. Troanska、K. Christova、D. Danchev

  DOI：10.1002/ardp.19873200711

  日期：——

  Cyclization of chloroacetyl derivatives of the aminotetraloles 2 and 3 in alcoholic KOH yields 3‐oxonaphthalane‐morpholines. Their reduction with LiAlH4 gave the naphthalane‐morpholines 5. The pharmacological screening of 5a′ showed central stimulative, peripheral adrenergic, and analgetic activities.

  氨基四醇 2 和 3 的氯乙酰衍生物在醇 KOH 中环化生成 3-氧代萘-吗啉。它们用 LiAlH4 还原得到萘 - 吗啉 5。5a' 的药理学筛选显示出中枢刺激、外周肾上腺素能和镇痛活性。
• Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalins, II. Synthese und pharmakologische Untersuchung von N-substituierten trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalinen
  作者：Damjan Dantchev、Krystina Christova、Duschka Staneva、Liliana Rainova、Lidia Tschakarova

  DOI：10.1002/ardp.19773100505

  日期：——

  8‐Dimethoxy‐1,4‐dihydronaphthalins wurde das Epoxid 1 erhalten, aus welchem bei Reaktion mit einigen Aminoalkoholen, primären und sekundären Aminen die N‐substituierten Derivate des trans‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8 dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins 1–14 synthetisiert wurden. Bei den pharmakologischen Untersuchungen wiesen die Hydrochloride der neuen Verbindungen eine bedeutende biologische Aktivität

  环氧化物1是由5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘氧化得到的，与一些氨基醇反应得到反式-氨基-3-羟基-5,8-二甲氧基的N-取代衍生物，合成了伯胺和仲胺-1,2,3,4-四氢萘1-14。在药理研究中，新化合物的盐酸盐显示出显着的生物活性。