methyl 4-(4-isopropylphenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate | 1372557-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-isopropylphenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxo-2-phenyl-4-(4-propan-2-ylanilino)-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1372557-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: WELYYBVVIMLTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 苯甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以88%的产率得到methyl 4-(4-isopropylphenylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZnO纳米粒子催化的3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-ones的高效一锅三组分合成

  摘要：

  已经开发出一种高效且高产率的方案，使用纳米ZnO（50–100 nm）作为有效的多相催化剂，通过芳香醛，胺和二甲基乙酰二羧酸二甲酯的缩合一锅三组分合成具有药理学意义的呋喃酮衍生物。由于催化剂是非均相的，因此可以轻松地分离和循环使用几次，而不会损失很多催化活性。使用水性介质，可循环利用的纳米催化剂，操作简便，非色谱纯化技术，优异的收率和较短的反应时间使该方法成为3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-one合成的有吸引力的方案。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0266-9

文献信息

• Simple, Convenient Method for the Synthesis of Substituted Furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives Using Tin(II) Chloride
  作者：Lingaiah Nagarapu、U. Nikhil Kumar、P. Upendra、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1080/00397911.2011.554062

  日期：2012.7.15

  Furan-2(5H)-one derivatives have been synthesized by a simple, efficient, one-pot, three-component condensation of anilines, dimethylacetylenedicarboxylate, and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of tin(II) chloride in excellent yields.