1-(4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone | 214533-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 6-acetyl-5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine；1-(5-methyl-7-phenyl-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• CAS: 214533-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: BLBILLUBCQOFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,7S)-4,7-dimethyl-2-phenyl-1,5,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-4,9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰基-4,7-二氢-5-甲基-7-苯基[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶与羟胺和肼的环缩合

  摘要：

  6-乙酰基-4,7-二氢-5-甲基-7-苯基[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶（3）与羟胺或肼的环缩合反应生成3a，4,9 ，9a-四氢-3,9a-二甲基-4-苯基异唑-[5,4- d ] [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶（4a）和3a，4,9,9a-四氢-3,9a-二甲基-4-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ] [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（4b）。在甲醇氯化氢的存在下，4b经历嘧啶环的裂解，生成（5-氨基-1,2,4-三唑-1-基）（3,5-二甲基吡唑-4-基）苯甲烷（5）。所得化合物的结构测定基于1 H和13 C nmr光谱，包括NOE测量值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350434
• 作为产物：
  描述：

  3-亚苄基-2,4-戊二酮 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-(4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰基-4,7-二氢-5-甲基-7-苯基[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶与羟胺和肼的环缩合

  摘要：

  6-乙酰基-4,7-二氢-5-甲基-7-苯基[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶（3）与羟胺或肼的环缩合反应生成3a，4,9 ，9a-四氢-3,9a-二甲基-4-苯基异唑-[5,4- d ] [1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶（4a）和3a，4,9,9a-四氢-3,9a-二甲基-4-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ] [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（4b）。在甲醇氯化氢的存在下，4b经历嘧啶环的裂解，生成（5-氨基-1,2,4-三唑-1-基）（3,5-二甲基吡唑-4-基）苯甲烷（5）。所得化合物的结构测定基于1 H和13 C nmr光谱，包括NOE测量值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350434

文献信息

• Three-Component Uncatalyzed Eco-Friendly Reactions for One-Pot Synthesis of 4,7-Dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Eman A. El Rady

  DOI：10.1002/jhet.1771

  日期：2014.5

  A three‐component system of one‐pot synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives using condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds, aldehydes, and 5‐amino[1,2,4]triazole in ethanol without any catalyst was reported in high yields via simple, efficient, and environmentally friendly process. The method reported herein considered a green process; this method has significant advantages of simple

  一种三组分系统，可通过1,3-二羰基化合物，醛和5-氨基[1,2,4]的缩合一锅合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物据报道，通过简单，有效和环保的方法，乙醇中无]]三唑的收率很高。本文报道的方法被认为是绿色工艺。与传统报道的方法相比，该方法具有以下优点：后处理步骤简单，产率极佳，对环境的污染最小，反应时间短。
• Alkylation of 6-C(O)R -7-aryl-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Maksim A. Kolosov、Elena H. Shvets、Olesia G. Kulyk、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.1007/s10593-016-1818-6

  日期：2015.11

  of 6-C(O)R-7-aryl-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines with methyl iodide or ethyl bromide in either saturated aqueous KОН–MeCN or NaH–DMF led to the formation of N4-alkyl derivatives in good yields (60–98%). Reactivity of the acetyl group of N4-alkyl derivatives towards aromatic aldehydes under the conditions of the Claisen–Schmidt reaction was significantly higher than in 4-unsubstituted

  在饱和的KОН水溶液中，用甲基碘或溴乙烷 将6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶烷基化–MeCN或NaH–DMF导致N 4烷基衍生物的形成，收率很高（60–98％）。在克莱森-施密特反应条件下，N 4-烷基衍生物的乙酰基对芳族醛的反应性显着高于4-未取代化合物。起始的6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶是通过芳族化合物的三组分缩合反应合成的醛，3-氨基-1,2,4-三唑和二羰基化合物（2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯）。