1-(4-methylsulfanylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 59699-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-methylsulfanylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 59699-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: QNPNXVSYXSAVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylsulfanylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones

  摘要：

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo2025064
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methylsulfanylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  在环保溶剂 2-甲基四氢呋喃中无催化剂区域选择性和非对映选择性合成杂环核苷†

  摘要：

  通过 α-嘌呤取代的丙烯酸酯与硝酮的无催化剂高度区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化，开发了一种高效实用的杂环核苷合成方法。该反应具有优异的官能团耐受性、非常温和的反应条件，并以绿色、可持续和环保的 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 作为溶剂。与缺电子烯烃亲偶极试剂与硝酮的其他反应相比，在该工作中观察到不同的区域选择性环加成产物。这种 1,3-偶极环加成反应生成了一系列异恶唑烷基核苷，收率非常好，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200550

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Highly atom efficient synthesis of 2,2,4,5-tetrasubstituted 3(2<i>H</i>)-furanones having both hydroxyl and amino substituents
  作者：Jesna Antony、Sumi P. Musthafa、Rakesh Natarajan、Sindhu Mathai、Karakkattu S. Devaky、John P. Rappai

  DOI：10.1080/00397911.2022.2036347

  日期：2022.2.16

  Abstract We have developed a highly atom efficient synthesis of tetrasubstituted 3(2H)-furanones from easily accessible starting materials such as C,N-diarylaldonitrones and dibenzoylacetylene. Control experiments revealed that reaction of aldonitrones having electron-withdrawing groups on the C-aryl substituent in polar aprotic solvents exhibited high product selectivity while reaction temperature

  摘要 我们已经开发出一种高效的四取代 3(2 H )-呋喃酮合成方法，该合成方法由容易获得的起始材料（如C,N-二芳基醛固酮和二苯甲酰基乙炔）构成。对照实验表明，在C-芳基取代基上具有吸电子基团的醛固酮在极性非质子溶剂中的反应表现出高产物选择性，而反应温度对产物收率和选择性的影响可忽略不计。
• Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025064

  日期：2012.3.2

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.
• <scp>Catalyst‐Free</scp> Regio‐ and Diastereoselective Synthesis of Heterocyclic Nucleosides in the Eco‐friendly Solvent <scp>2‐Methyltetrahydrofuran</scp> ^†
  作者：Xiaodong Gu、Qingwei Du、Weijian Song、Jun Joelle Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200550

  日期：2023.1.15

  heterocyclic nucleosides is developed by a catalyst-free highly regioselective and diastereoselective [3+2] annulation of α-purine-substituted acrylates with nitrones. The reaction operates with excellent functional group tolerance, very mild reaction conditions, and with the green, sustainable, and eco-friendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as solvent. Compared with other reactions of electron-deficient

  通过 α-嘌呤取代的丙烯酸酯与硝酮的无催化剂高度区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化，开发了一种高效实用的杂环核苷合成方法。该反应具有优异的官能团耐受性、非常温和的反应条件，并以绿色、可持续和环保的 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 作为溶剂。与缺电子烯烃亲偶极试剂与硝酮的其他反应相比，在该工作中观察到不同的区域选择性环加成产物。这种 1,3-偶极环加成反应生成了一系列异恶唑烷基核苷，收率非常好，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。