(S)-2-acetyl-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl 2-methylbutanoate | 924625-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-2-acetyl-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl 2-methylbutanoate
• 英文别名: (2-acetyl-3-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl) (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 924625-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: PQQXXDPBAIYQKE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetyl-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl 2-methylbutanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-hydroxy-3-methyl-2-(4-methyl-3-oxohexanoyl)-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  首次针对手性蒽环类抗生素的全合成的贝克-维卡塔拉曼对映体的重排

  摘要：

  手性2-乙酰基-1- hydroxyanthraquionone酯的碱催化酰基转移（贝克-卡塔拉曼反应）6的2-甲基丁酸或11的直径： -烯丙基乳酸前进几乎没有外消旋化，以ketides 7和12。随后的手性蒽[1,2- b ]吡喃抗生素，如（S）-1''-11-dideoxyespicufolin 8或13的酸催化环化也发生在非常低​​的消旋作用下。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.017
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (3-acetyl-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-acetyl-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  首次针对手性蒽环类抗生素的全合成的贝克-维卡塔拉曼对映体的重排

  摘要：

  手性2-乙酰基-1- hydroxyanthraquionone酯的碱催化酰基转移（贝克-卡塔拉曼反应）6的2-甲基丁酸或11的直径： -烯丙基乳酸前进几乎没有外消旋化，以ketides 7和12。随后的手性蒽[1,2- b ]吡喃抗生素，如（S）-1''-11-dideoxyespicufolin 8或13的酸催化环化也发生在非常低​​的消旋作用下。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.017