1-(4-iodo-benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodo-benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Iodophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• mdl: MFCD03905834
• 分子量: 361.182
• InChiKey: VHIRPTBMVBTYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(4-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)piperazin-1-yl)propanenitrile 、 1-(4-iodo-benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68.1 %的产率得到(Z)-3-(1-(4-iodobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)piperazine-1-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌潜力的哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的合成与生物学评价。

  摘要：

  一类哌嗪杂化香豆素吲哚基氰烯酮被用作新的结构抗菌框架，以对抗顽固的细菌耐药性。生物活性评估发现，4-氯苄基衍生物 11f 对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有显着抑制作用，MIC 仅为 1 μg/mL，是诺氟沙星的四倍。重要的是，对人类红细胞具有不明显溶血作用的高活性 11f 显示出相当低的引发细菌耐药性的倾向。对其抗菌行为的初步探索表明，11f具有破坏细菌细胞膜的能力，导致内外膜通透性增加，膜去极化和破裂，以及细胞内成分的渗出。此外，11f引起的细菌氧化应激和代谢紊乱也加速了细菌的凋亡。特别是11f不仅可以有效嵌入DNA，还可以通过形成超分子复合物与DNA促旋酶结合，从而影响DNA的生物学功能。新型哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的上述发现为耐药细菌感染的治疗提供了启发性的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062511
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-碘苄基溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以88.12 %的产率得到1-(4-iodo-benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的吲哚衍生物作为 α-突触核蛋白聚集体配体的结构-活性关系

  摘要：

  α-突触核蛋白 （α-syn） 是突触核蛋白病的重要生物标志物，包括帕金森病 （PD）、路易体痴呆 （DLB） 和多系统萎缩 （MSA）。α-syn 成像探针的开发对于了解发病机制和开发新疗法具有重要意义。在这项研究中，我们设计并合成了一系列氰基取代的吲哚衍生物，并通过体外原纤维结合测定评估了它们与 α-syn 原纤维结合的效力。我们进行了系统的构效关系 （SAR） 研究，并获得了一个有前途的候选者 51。结果显示，51 个以 17.4 ± 5.6 nM 的亲和力与 α-syn 原纤维结合，正常小鼠的生物分布实验显示 [125I]51 在注射后 2 分钟表现出 3.57 ± 0.28% ID/g 的中度脑摄取。总之，吲哚衍生物 [125I]51 显示出作为 α-syn 成像探针的初始潜力，需要进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00384