3-bromo-4-phenylsulfanyl-coumarin | 942120-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-phenylsulfanyl-coumarin
• 英文别名: 3-Bromo-4-phenylsulfanylchromen-2-one；3-bromo-4-phenylsulfanylchromen-2-one
• CAS: 942120-71-0
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂S
• 分子量: 333.205
• InChiKey: COIKGRPBZKUDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-phenylsulfanyl-coumarin 、 苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-Anilino-4-phenylsulfanylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的取代和钯催化胺化反应制得3-氨基-4-硫烷基香豆素的一般有效途径

  摘要：

  描述了通过取代和钯催化的胺化反应从3-溴-4-甲苯磺酰香豆素制备3-氨基-4-硫烷基香豆素的高效且实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.142
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-4-phenylsulfanyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的取代和钯催化胺化反应制得3-氨基-4-硫烷基香豆素的一般有效途径

  摘要：

  描述了通过取代和钯催化的胺化反应从3-溴-4-甲苯磺酰香豆素制备3-氨基-4-硫烷基香豆素的高效且实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.142

文献信息

• A general and efficient route to 3-amino-4-sulfanylcoumarins via substitution and palladium-catalyzed amination of 3-bromo-4-tosyloxycoumarins
  作者：Weizi Wang、Qiuping Ding、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.142

  日期：2007.5

  A highly efficient and practical route to 3-amino-4-sulfanylcoumarins from 3-bromo-4-tosyloxy-coumarins via substitution and palladium catalyzed amination reactions is described.

  描述了通过取代和钯催化的胺化反应从3-溴-4-甲苯磺酰香豆素制备3-氨基-4-硫烷基香豆素的高效且实用的途径。