6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 3161-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-(pyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-pyridin-4-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 3161-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WIVDOYBBFRXHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 铂 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 561,563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 561,563
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——