5-formyl-3-methyl-6-methylamino-1-phenyluracil | 146723-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-formyl-3-methyl-6-methylamino-1-phenyluracil
• 英文别名: 1-Methyl-4-(methylamino)-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 146723-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: VLDONMBCERXMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-3-methyl-6-methylamino-1-phenyluracil 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-anilino-5-formyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2839
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶- 2,4-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-formyl-3-methyl-6-methylamino-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2839

文献信息

• Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.
  作者：Kosaku HIROTA、Pei-Zhou NI、Akiyuki SUZUKI、Hideki TAKASU、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2839

  日期：——

  The reaction of 6-amino-5-formyl (or acetyl) uracils (4) possessing a phenyl group at the 1-position with caustic alkali resulted in Dimroth rearrangement to give 6-anilino-5-formyl (or acetyl) uracils (5). This is the first example of Dimroth rearrangement observed in the uracil ring system. The presence of both the N1-phenyl group and the 5-formyl (or acetyl) group on the uracil ring is requisite for the occurrence of the rearrangement.

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。