Methyl 2-(acetyloxymethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate | 681455-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(acetyloxymethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 681455-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: DUCXXUZHXLIQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(acetyloxymethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到methyl (2S,3S)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-2-((benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)methyl)-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of δ-Aminoacids through Domino Ireland−Claisen Rearrangement and Michael Addition

  摘要：

  domino reaction-stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition-is described. A protocol starting from Baylis-Hillman adducts 3a-f using chiral lithium amide affords optically active gamma-substituted delta-aminoacids 4a-f with high diastereoselectivities and enantioselectivities. The acid can be isolated easily from large-scale reactions and transformed to 2,3-disubstituted piperidines 11 or 2-substituted nipecotic acid derivates 12.

  DOI：

  10.1021/ol8001464

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of δ-Aminoacids through Domino Ireland−Claisen Rearrangement and Michael Addition
  作者：Narciso M. Garrido、Mercedes García、David Díez、M. Rosa Sánchez、F. Sanz、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol8001464

  日期：2008.5.1

  domino reaction-stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition-is described. A protocol starting from Baylis-Hillman adducts 3a-f using chiral lithium amide affords optically active gamma-substituted delta-aminoacids 4a-f with high diastereoselectivities and enantioselectivities. The acid can be isolated easily from large-scale reactions and transformed to 2,3-disubstituted piperidines 11 or 2-substituted nipecotic acid derivates 12.