2,5-dihexyl-1-phenylpyrrole | 1228507-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dihexyl-1-phenylpyrrole
• 英文别名: 2,5-dihexyl-1-phenyl-1H-pyrrole；2,5-Dihexyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 1228507-60-5
• 化学式: C₂₂H₃₃N
• 分子量: 311.511
• InChiKey: UDMXOJUVKFXHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexadeca-7,9-diyne 、 苯胺 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2,5-dihexyl-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化的1,3-丁二炔与伯胺的环加成反应：合成1,2,5-三取代吡咯的原子经济过程

  摘要：

  1,3-丁二炔在100°C的CuCl存在下与伯胺进行了分子间和分子内双加氢胺化反应，以良好或高收率得到1,2,5-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.092

文献信息

• Copper(II)-Promoted, One-Pot Conversion of 1-Alkynes with Anhydrides or Primary Amines to the Respective 2,5-Disubstituted Furans or Pyrroles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Hyejeong Lee、Yeonhui Yi、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/adsc.201500711

  日期：2015.11.16

  Furans and pyrroles are prepared from 1-alkynes by using a Cu(II)-promoted, one-pot, microwave irradiation method. Glaser coupling of 1-alkynes and cyclization of the resulting 1,3-diyne in the presence of an anhydride or a primary amine results in the formation of the respective 2,5-diaryl- or 2,5-dialkyl-substituted furans and pyrroles.

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。
• Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes
  作者：Søren Kramer、Julie L. H. Madsen、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol1008685

  日期：2010.6.18

  A Au(I)-catalyzed hydroamination or hydration of 1,3-diynes to access 2,5-diamidopyrroles and 2,5-diamidofurans has been developed. This method can also be expanded to 2,5-disubstituted furans and 1,2,5-trisubstituted pyrroles including the formation of deuterated heterocycles and O-18-labeled furans.