2,6-bis(4-chlorophenyl)aniline | 647835-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-chlorophenyl)aniline
• 英文别名: 2,6-Bis(4-chlorophenyl)aniline
• CAS: 647835-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N
• 分子量: 314.214
• InChiKey: VVLGCVUOLYIZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-chlorophenyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 四丁基溴化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(4-pyridyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Magnetic Properties of Heterocycle-Carrying N-Alkoxyarylaminyl Radicals¹

  摘要：

  Two N-tert-butoxy-2,6-diaryl-4-(4-pyridyl)phenylaminyls (1) and three N-tert-butoxy-2,6-diaryl-4-(1H-imidazol-1-yl)phenylaminyls (2) were prepared by the reaction of the lithium salts of the corresponding anilines with tertbutyl peroxybenzoate. Although 1 could not be isolated as radical crystals, 2 was successfully obtained as red crystals. The X-ray crystallographic analysis and magnetic susceptibility measurements were performed for one isolated radical.

  DOI：

  10.1021/jo0302105
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到2,6-bis(4-chlorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过空间阳离子-π相互作用稳定2,6-二芳基苯胺阳离子

  摘要：

  能量有利的阳离子-π相互作用在化学和生物学中的许多分子识别过程中都起着重要作用。在本文中，我们对包含与中心苯胺离子相邻的侧位间/对位取代的芳环的2,6-二芳基苯胺进行了协同实验和计算物理-有机化学研究。基于定量分子轨道理论和规范的能量分解分析（EDA）方案，结合测量p K a值，2,6-二芳基硅鎓阳离子的结构分析和量子化学分析，揭示了空间阳离子-π相互作用实质上有助于观察到的质子亲和力和p K a趋势 值为2，6-二芳基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01406

文献信息

• Isolation and Magnetic Properties of Heterocycle-Carrying <i>N</i>-Alkoxyarylaminyl Radicals¹
  作者：Yozo Miura、Toshiyuki Nishi、Yoshio Teki

  DOI：10.1021/jo0302105

  日期：2003.12.1

  Two N-tert-butoxy-2,6-diaryl-4-(4-pyridyl)phenylaminyls (1) and three N-tert-butoxy-2,6-diaryl-4-(1H-imidazol-1-yl)phenylaminyls (2) were prepared by the reaction of the lithium salts of the corresponding anilines with tertbutyl peroxybenzoate. Although 1 could not be isolated as radical crystals, 2 was successfully obtained as red crystals. The X-ray crystallographic analysis and magnetic susceptibility measurements were performed for one isolated radical.
• Stabilization of 2,6-Diarylanilinum Cation by Through-Space Cation−π Interactions
  作者：Joan Simó Padial、Jordi Poater、D. Thao Nguyen、Paul Tinnemans、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01406

  日期：2017.9.15

  Energetically favorable cation−π interactions play important roles in numerous molecular recognition processes in chemistry and biology. Herein, we present synergistic experimental and computational physical–organic chemistry studies on 2,6-diarylanilines that contain flanking meta/para-substituted aromatic rings adjacent to the central anilinium ion. A combination of measurements of pKa values, structural

  能量有利的阳离子-π相互作用在化学和生物学中的许多分子识别过程中都起着重要作用。在本文中，我们对包含与中心苯胺离子相邻的侧位间/对位取代的芳环的2,6-二芳基苯胺进行了协同实验和计算物理-有机化学研究。基于定量分子轨道理论和规范的能量分解分析（EDA）方案，结合测量p K a值，2,6-二芳基硅鎓阳离子的结构分析和量子化学分析，揭示了空间阳离子-π相互作用实质上有助于观察到的质子亲和力和p K a趋势 值为2，6-二芳基苯胺。