4-Hydroxybropirimine | 98305-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Hydroxybropirimine
• 英文别名: 4(3H)-Pyrimidinone, 2-amino-5-bromo-6-(4-hydroxyphenyl)-；2-amino-5-bromo-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-26-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: BPQDHWHENINUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Dimethylformamide ; Water)
• 沸点：
  454.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

P-羟基布吡林是人类已知布吡林的代谢物。

P-hydroxybropirimine is a known human metabolite of bropirimine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Hydroxybropirimine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。