4-Hydroxybropirimine | 98305-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Hydroxybropirimine
• 英文别名: 4(3H)-Pyrimidinone, 2-amino-5-bromo-6-(4-hydroxyphenyl)-；2-amino-5-bromo-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-26-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: BPQDHWHENINUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Dimethylformamide ; Water)
• 沸点：
  454.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

P-羟基布吡林是人类已知布吡林的代谢物。

P-hydroxybropirimine is a known human metabolite of bropirimine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Hydroxybropirimine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——