methyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-[[(2R)-4-morpholin-4-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoyl]amino]propanoate | 185112-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-[[(2R)-4-morpholin-4-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 185112-01-0
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₉S
• 分子量: 743.878
• InChiKey: NEGIQDHEHPMXJT-HOQAEODPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-[[(2R)-4-morpholin-4-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoyl]amino]propanoate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 propan-2-yl (2R,3S)-4-cyclohexyl-3-[[(2S,3S)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-morpholin-4-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  在P（2）-组氨酸位置修饰的新型血管紧张素原过渡态类似物的合成及其肾素抑制活性。

  摘要：

  为了找到具有改善的生物利用度特性的新的肾素抑制剂，两个血管紧张素原过渡态类似物1a和1b在P（2）位置包含一个新的非天然氨基酸，即（2R，3S）-和（2S，3S）已经合成了-2-氨基-3-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3-羟基丙酸（ADHPA），并测试了其对人肾素的抑制活性以及化学和酶稳定性。仅化合物1a（S-异构体）具有显着的活性，该活性低于相应的组氨酸衍生物KRI-1314的活性，并且对肠胰凝乳蛋白酶的稳定性较低。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83977-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,4'R,5'S)-4-Methyl-2'-oxo-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[2,5']bioxazolidinyl-4'-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-[[(2R)-4-morpholin-4-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  在P（2）-组氨酸位置修饰的新型血管紧张素原过渡态类似物的合成及其肾素抑制活性。

  摘要：

  为了找到具有改善的生物利用度特性的新的肾素抑制剂，两个血管紧张素原过渡态类似物1a和1b在P（2）位置包含一个新的非天然氨基酸，即（2R，3S）-和（2S，3S）已经合成了-2-氨基-3-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3-羟基丙酸（ADHPA），并测试了其对人肾素的抑制活性以及化学和酶稳定性。仅化合物1a（S-异构体）具有显着的活性，该活性低于相应的组氨酸衍生物KRI-1314的活性，并且对肠胰凝乳蛋白酶的稳定性较低。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83977-8