1-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl isobutanoate | 90122-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl isobutanoate
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)allyl isobutyrate；1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl 2-methylpropanoate；1-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl 2-methylpropanoate
• CAS: 90122-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LBHBXDLFEHPSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl isobutanoate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体控制螺旋稠合的双环[2.2.2]辛烷环系统的构建

  摘要：

  来自具有α，β-不饱和酯部分的环己烯酮（8）的烯醇锂引起分子内双迈克尔反应，以立体选择性地产生螺旋稠合的双环[2.2.2]-辛烷（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81189-8
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl isobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体控制螺旋稠合的双环[2.2.2]辛烷环系统的构建

  摘要：

  来自具有α，β-不饱和酯部分的环己烯酮（8）的烯醇锂引起分子内双迈克尔反应，以立体选择性地产生螺旋稠合的双环[2.2.2]-辛烷（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81189-8

文献信息

• Stereocontrolled construction of a spiro fused bicyclo[2.2.2]Octane ring system by the intramolecular double michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Masahiro Toyota、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81189-8

  日期：1984.1

  The lithium enolate from the cyclohexenone (8) possessing the α, β-unsaturated ester moiety caused an intramolecular double Michael reaction to produce stereoselectively the spiro fused bicyclo[2.2.2]-octane (10).

  来自具有α，β-不饱和酯部分的环己烯酮（8）的烯醇锂引起分子内双迈克尔反应，以立体选择性地产生螺旋稠合的双环[2.2.2]-辛烷（10）。
• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Abe, Mariko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1543 - 1550
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Abe, Mariko、Ishida, Yohhei、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——